3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl]indoline | 1268603-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl]indoline
• CAS: 1268603-21-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NOSi
• 分子量: 415.651
• InChiKey: HNKRDQTUJQSBID-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl indoline-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸衍生的有机催化剂用于抗曼尼希反应

  摘要：

  用一系列功能化的吲哚衍生物作为催化剂，研究了预制的醛亚胺与各种羰基化合物的曼尼希型反应：吲哚啉-3-羧酸，二苯甲醇类似物和O保护的甲硅烷基醚类似物。通过将酶动力学拆分作为关键步骤，可以容易地以对映纯形式制备所有化合物（E = 100）。醇和醚催化剂无法诱导完全的手性转移，但确实提供了高收率和高非对映异构体比例的曼尼希碱，而酸催化剂则以高度非对映和对映选择性的方式提供了产物。产品的绝对配置由syn - anti确定 异构化协议，是由空间要求苛刻的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene引发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002130