2-(2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-phenyl)ethanal | 171826-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-phenyl)ethanal
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3-(2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 171826-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ZHUCGEREIQVLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-phenyl)ethanal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (E)-methyl 3-(3-methyl-4-hydroxy-2-butenyl)-4-methoxy-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸单环类似物的合成和建模研究。

  摘要：

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。

  DOI：

  10.1021/jm9501339
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 2-(2-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-phenyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸单环类似物的合成和建模研究。

  摘要：

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。

  DOI：

  10.1021/jm9501339

文献信息

• Synthesis and Modeling Studies with Monocyclic Analogues of Mycophenolic Acid
  作者：Wayne K. Anderson、Terri L. Boehm、Gergely M. Makara、R. Thomas Swann

  DOI：10.1021/jm9501339

  日期：1996.1.1

  (E)-4-methyl-4-hexenoic acid side chain of mycophenolic acid, were used in the synthesis of monocyclic mycophenolic acid analogues 2a-i. The derivatives with a methyl group or hydrogen at C-4 and lacking the lactone moiety were much less cytotoxic than mycophenolic acid. The monocyclic analogues with a C-4 chloro group did show some activity, albeit much less than mycophenolic acid. The observed differences

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。