4-hydroxy-3-propyl-benzoic acid | 119865-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-propyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-propyl-benzoesaeure；4-Hydroxy-3-propylbenzoic acid
• CAS: 119865-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD15204109
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BXMIALYGTOMKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-propyl-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(pentan-2-yloxy)-3-propylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基衍生物作为有效的信号转导子和转录激活因子3（STAT3）信号通路抑制剂的合理药物设计

  摘要：

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113333
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-allyl-4-hydroxybenzoate 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield a thick oil (10.5 g 100%)的产率得到4-hydroxy-3-propyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents

  摘要：

  这项发明涉及吲哚乙酸衍生物及其在制备药物组合物中的应用，用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。该发明还涉及在制备吲哚乙酸衍生物中有用的中间体和制备方法。

  公开号：

  US20060264486A1

文献信息

• [EN] PHENYL-THIOPHENE TYPE VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE VITAMINE D DU TYPE PHENYLTHIOPHENE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003101978A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1alpha,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新颖的非类固醇、苯基噻吩化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1α,25-二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨疾病和牛皮癣。
• Vesicant treatment with phenyl-thiophene type vitamin d receptor modulators
  申请人：Nagpal Sunil

  公开号：US20060135484A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to a method of treating or preventing damage to human skin cells by chemical vesicants by administering a non-secosteroidal, phenylthiophene compound with vitamin D receptor (VDR) modulating activity.

  这项发明涉及一种通过给予一种具有维生素D受体（VDR）调节活性的非类固醇苯硫苯化合物来治疗或预防化学性水泡剂对人体皮肤细胞的损伤的方法。
• Phenyl-thiophene type vitamin d receptor modulators
  申请人：Dahnke Robert Karl

  公开号：US20060287536A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的非甾体类、苯基硫吩化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1α,25-二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨病和牛皮癣。
• Phenyl-thiophene type vitamin D receptor modulators
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2184281A1

  公开（公告）日：2010-05-12

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-thiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及具有维生素 D 受体（VDR）调节活性的新型非甾体苯基噻吩化合物，其高钙血症性低于 1α，25 二羟基维生素 D3。这些化合物可用于治疗骨病和牛皮癣。
• Canonica et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 465,473
  作者：Canonica et al.

  DOI：——

  日期：——