N,N-diethyl-p-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)benzamide | 71888-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-p-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)benzamide
• 英文别名: 4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N,N-diethylbenzamide；para-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)-N,N-diethylbenzamide；4-(4,5-dihdro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)-2-deutero-N,N-diethylbenzamide；4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 71888-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: PLJJHHZTTOKSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-p-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)benzamide 在 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 2-deuterio-4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a008
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-diethyl-p-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  混合有锂-镁酰胺的酯，酰胺，碳酸盐和氨基甲酸酯取代的2-苯基-2-恶唑啉的区域选择性官能化

  摘要：

  我们通过将酯，酰胺，氨基甲酸酯和碳酸盐取代的2-苯基-2-恶唑啉与锂-镁酰胺混合体进行区域选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了新型的高度官能化的苯衍生物。尽管可以通过使用不同的碱基来访问互补的金属化位点，但由芳环取代基促进的空间和电子效应在反应区域选择性中也起着重要作用。芳香族氢p K a值的计算计算已帮助我们通过络合物诱导的邻近效应概念使金属化偏好合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02369

文献信息

• BEAK, P.;BROWN, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 34-36
  作者：BEAK, P.、BROWN, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium–Magnesium Amides
  作者：Leandro A. Bozzini、Thiago dos Santos、Valter E. Murie、Murilo B. M. de Mello、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02369

  日期：2021.1.1

  highly functionalized benzene derivatives by regioselective metalation of ester-, amide-, carbamate-, and carbonate-substituted 2-phenyl-2-oxazolines with mixed lithium–magnesium amides followed by reaction with different electrophiles. While a complementary metalation site can be accessed by using different bases, steric and electronic effects promoted by the aromatic ring substituents also play an important

  我们通过将酯，酰胺，氨基甲酸酯和碳酸盐取代的2-苯基-2-恶唑啉与锂-镁酰胺混合体进行区域选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了新型的高度官能化的苯衍生物。尽管可以通过使用不同的碱基来访问互补的金属化位点，但由芳环取代基促进的空间和电子效应在反应区域选择性中也起着重要作用。芳香族氢p K a值的计算计算已帮助我们通过络合物诱导的邻近效应概念使金属化偏好合理化。
• The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation
  作者：Peter Beak、Roger A. Brown

  DOI：10.1021/jo00340a008

  日期：1982.1