di-tert-butyl dodecane-1,12-diylbis(3-benzamidopropylcarbamate) | 1490389-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl dodecane-1,12-diylbis(3-benzamidopropylcarbamate)
• 英文别名: tert-butyl N-(3-benzamidopropyl)-N-[12-[3-benzamidopropyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]dodecyl]carbamate
• CAS: 1490389-49-5
• 化学式: C₄₂H₆₆N₄O₆
• 分子量: 723.009
• InChiKey: WKBYDIDHSSQYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.4±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl dodecane-1,12-diylbis(3-benzamidopropylcarbamate) 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N¹,N¹²-bis(3-benzamidopropyl)dodecane-1,12-diaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  抗疟多胺的合成及体内外评价

  摘要：

  我们最近报道，精胺的1,14-二苯乙酰胺衍生物表现出有效的nM恶性疟原虫体外生长抑制特性。为了扩大该化合物类别与疟疾的结构-活性关系，我们准备并进行了生物学测试，该库包括苯甲酰胺和3-苯基丙酰胺“封端酸”基团，以及包括精胺（PA3-4-3）的多胺和扩链类似物PA3-8-3和PA3-12-3。通常发现2-羟基和2,5-二甲氧基类似物对恶性疟原虫的双重耐药菌株K1表现出最有效的活性，IC 50在1.3–9.5 nM范围内，并且选择性指数（SI）在42,300至4880之间。体内评估三种类似物对进行了伯氏疟原虫，其中一个表明寄生虫血症的适度降低了27.9％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.055
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 di-tert-butyl dodecane-1,12-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到di-tert-butyl dodecane-1,12-diylbis(3-benzamidopropylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  抗疟多胺的合成及体内外评价

  摘要：

  我们最近报道，精胺的1,14-二苯乙酰胺衍生物表现出有效的nM恶性疟原虫体外生长抑制特性。为了扩大该化合物类别与疟疾的结构-活性关系，我们准备并进行了生物学测试，该库包括苯甲酰胺和3-苯基丙酰胺“封端酸”基团，以及包括精胺（PA3-4-3）的多胺和扩链类似物PA3-8-3和PA3-12-3。通常发现2-羟基和2,5-二甲氧基类似物对恶性疟原虫的双重耐药菌株K1表现出最有效的活性，IC 50在1.3–9.5 nM范围内，并且选择性指数（SI）在42,300至4880之间。体内评估三种类似物对进行了伯氏疟原虫，其中一个表明寄生虫血症的适度降低了27.9％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.055

文献信息

• Synthesis and in vitro and in vivo evaluation of antimalarial polyamines
  作者：Lydia P.P. Liew、A. Norrie Pearce、Marcel Kaiser、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.055

  日期：2013.11

  found to exhibit the most potent activity towards the dual drug resistant strain K1 of P. falciparum with IC50's in the range of 1.3–9.5 nM, and selectivity indices (SI) of 42,300 to 4880. In vivo evaluation of three analogues against Plasmodium berghei was undertaken, with one demonstrating a modest 27.9% reduction in parasitaemia.

  我们最近报道，精胺的1,14-二苯乙酰胺衍生物表现出有效的nM恶性疟原虫体外生长抑制特性。为了扩大该化合物类别与疟疾的结构-活性关系，我们准备并进行了生物学测试，该库包括苯甲酰胺和3-苯基丙酰胺“封端酸”基团，以及包括精胺（PA3-4-3）的多胺和扩链类似物PA3-8-3和PA3-12-3。通常发现2-羟基和2,5-二甲氧基类似物对恶性疟原虫的双重耐药菌株K1表现出最有效的活性，IC 50在1.3–9.5 nM范围内，并且选择性指数（SI）在42,300至4880之间。体内评估三种类似物对进行了伯氏疟原虫，其中一个表明寄生虫血症的适度降低了27.9％。