N-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1261033-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1261033-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: XZDFTHDLZHJFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到1-(2-Nitrophenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  酚类氧化酰胺化的合成方面

  摘要：

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-(3-amino-propyl)-phenyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Use of the Nosyl Group as a Functional Protecting Group in Applications of a Michael/Smiles Tandem Process
  作者：Siomenan Coulibali、Timothé Godou、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02105

  日期：2016.9.2

  tandem with a 1,4-addition. This strategy provides access to a ring system laden with valuable functionalities for subsequent manipulations and can serve as a versatile building block for the construction of more complex molecular architectures such as indoles in a manner compatible with the concepts of green chemistry and atom economy.

  天然产物中存在的精细化的多环和杂环系统的简洁制剂，是使用nosyl作为功能性保护基来获得的，不仅可以掩盖敏感部分的反应性，而且可以提供最终靶标所需的结构。该基团在脱保护过程中通过新的Truce-Smiles重排与1,4的串联转移而转移至底物上。该策略提供了一个具有丰富功能的环系统的访问权限，以进行后续操作，并且可以作为通用的构建基块，以与绿色化学和原子经济的概念兼容的方式构建更复杂的分子结构（如吲哚）。
• Synthesis of Deoxyaspidodispermine Based on a Functional Protecting Group Strategy
  作者：Kouassi Signo、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01878

  日期：2022.7.15

  A synthesis of deoxyaspidodispermine was produced from homotyramine. This approach is based on the application of a functional protecting group strategy that not only masks the reactivity of sensitive groups during crucial steps but also possesses a moiety desired in the final target, which is transferred to the substrate at the time of deprotection. This synthesis highlights an aza-Michael–Smiles

  由高酪胺合成脱氧阿司匹多胺。该方法基于功能保护基策略的应用，该策略不仅在关键步骤中掩盖敏感基团的反应性，而且还拥有最终目标中所需的部分，该部分在脱保护时转移到底物上。该合成突出了一个 aza-Michael-Smiles 闭环级联，它能够从甲酰胺保护基团形成四环系统。