(E)-2-(benzylideneamino)-1-phenylethanol | 1283595-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylideneamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-[(E)-benzylideneamino]-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 1283595-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UMUCAPZOOJAILZ-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  378.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneamino)-1-phenylethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-1-benzoylmethyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高应变 6,7-Dihydroazeto[2,1-b]oxazol-3-ium 衍生物作为反应性中间体形成的实验证据

  摘要：

  形成高度应变的 6,7-dihydroazeto[2,1- b ]oxazol-3-ium 衍生物 (4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),2-dien-1-ium ) 作为反应性中间体，通过用三氯氧化磷作为脱水剂处理N -2-aryl-2-oxoethylazetidin-2-ones，通过消除得到 2-乙烯基恶唑作为主要产物，2-(2-氯乙基)恶唑作为通过氯阴离子的亲核取代生成副产物。目前的结果为高应变 6,7-dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 衍生物的形成和存在提供了重要和有用的信息，这些衍生物可以原位生成并且由于它们的高应变立即发生消除和亲核置换。6,7-Dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 物质不稳定，不能从反应混合物中分离出来。它们还为合成 2-乙烯基恶唑衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100187
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乌洛托品 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(benzylideneamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  高应变 6,7-Dihydroazeto[2,1-b]oxazol-3-ium 衍生物作为反应性中间体形成的实验证据

  摘要：

  形成高度应变的 6,7-dihydroazeto[2,1- b ]oxazol-3-ium 衍生物 (4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),2-dien-1-ium ) 作为反应性中间体，通过用三氯氧化磷作为脱水剂处理N -2-aryl-2-oxoethylazetidin-2-ones，通过消除得到 2-乙烯基恶唑作为主要产物，2-(2-氯乙基)恶唑作为通过氯阴离子的亲核取代生成副产物。目前的结果为高应变 6,7-dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 衍生物的形成和存在提供了重要和有用的信息，这些衍生物可以原位生成并且由于它们的高应变立即发生消除和亲核置换。6,7-Dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 物质不稳定，不能从反应混合物中分离出来。它们还为合成 2-乙烯基恶唑衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100187

文献信息

• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• COSSIO, F. P.;AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 225-231
  作者：COSSIO, F. P.、AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; HATADA AKIRA; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2537-2545
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 HATADA AKIRA、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Evidence on the Formation of Highly Strained 6,7‐Dihydroazeto[2,1‐ <i>b</i> ]oxazol‐3‐ium Derivatives as Reactive Intermediates
  作者：Wenlai Xie、Simin Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.202100187

  日期：2022.2

  7-dihydroazeto[2,1-b]oxazol-3-ium derivatives, which can be generated in situ and further undergo elimination and nucleophilic displacement immediately due to their high strain. 6,7-Dihydroazeto[2,1-b]oxazol-3-ium species are unstable and cannot be isolated from the reaction mixtures. They also provide an efficient method for the synthesis of 2-vinyloxazole derivatives.

  形成高度应变的 6,7-dihydroazeto[2,1- b ]oxazol-3-ium 衍生物 (4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-1(5),2-dien-1-ium ) 作为反应性中间体，通过用三氯氧化磷作为脱水剂处理N -2-aryl-2-oxoethylazetidin-2-ones，通过消除得到 2-乙烯基恶唑作为主要产物，2-(2-氯乙基)恶唑作为通过氯阴离子的亲核取代生成副产物。目前的结果为高应变 6,7-dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 衍生物的形成和存在提供了重要和有用的信息，这些衍生物可以原位生成并且由于它们的高应变立即发生消除和亲核置换。6,7-Dihydroazeto[2,1 - b ]oxazol-3-ium 物质不稳定，不能从反应混合物中分离出来。它们还为合成 2-乙烯基恶唑衍生物提供了一种有效的方法。