(E,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol | 852065-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol
• 英文别名: (8S,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-3-en-2-ol
• CAS: 852065-89-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: RSWHYKJYCHGCGY-HPRVFMRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 O-((R)-((R)-6,8-dimethoxy-1-oxoisochroman-3-yl)((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  特定的立体异构构象确定克拉多孢霉素支架对疟原虫的药效。

  摘要：

  药物效力对非对映异构构型的依赖性是关键方面。使用针对三手性中心抗疟疾天然产物cladosporin的新颖的通用发散性合成路线，我们建立了其完整的立体异构体库（cladologs），并使用基于寄生虫，酶和结构的分析评估了其抑制潜力。我们表明，效力是通过安置在寄生虫赖氨酰tRNA合成酶（KRS）的核糖结合口袋中的四氢吡喃环构象体现的。令人惊讶的是，最高和最差对映异构体之间的药效变化了500倍，KRS-cladolog配合物的结构显示，C3和C10处的改变不利于药效，而C3处的改变则通过谷氨酸332的旋转翻转来感知。抗疟和抗感染药物包含手性中心，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00565
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,6-二取代的四氢吡喃的立体定向合成：通过分子内的羰基缩合反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  的PdCl 2（CH 3 CN）2（10摩尔％）壬-3-烯-2,8-二醇的催化反应1和2，得到2,6-二取代的四氢吡喃3和4在具有高非对映选择性优异的产率（> 20： 1）。羟基亲核试剂向手性烯丙基醇的分子内环化在温和条件下有效进行。通过手性烯丙基醇通过syn -SN2'型过程从1,3-手性转移，在四氢吡喃环上生成了一个新的立体异构中心。由顺-2,8-二醇1a和2a形成顺式四氢吡喃3 E，反式四氢吡喃4 E由抗-2,8-二醇1b立体定向形成。顺四氢吡喃轴承顺式烯烃3 ž从获得2b中在-40℃下，而4 ë从形成图2b中的水催化量的存在下，于-40℃。这些环化反应的表面选择性可以通过使中间Pdπ-配合物与烯丙基醇形成良好构象而得以合理化，从而避免了烯丙基应变和1,3-双轴相互作用。立体控制合成光学纯的2-烯基-6-甲基四氢吡喃17从6-甲硅烷氧基-1-庚炔13与醛进行的四个步骤有效地获得了芳基

  DOI：

  10.1021/jo060415o