9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic dihydrazide | 688062-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic dihydrazide
• 英文别名: 9,9-Dihexylfluorene-2,7-dicarbohydrazide
• CAS: 688062-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₂
• 分子量: 450.624
• InChiKey: KXLKIDCFMLUFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic dihydrazide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes

  摘要：

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis{4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis{4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双{4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。

  DOI：

  10.1039/b413066a
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes

  摘要：

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis{4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis{4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双{4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。

  DOI：

  10.1039/b413066a

文献信息

• New electroluminescent bipolar compounds for balanced charge-transport and tuneable colour in organic light emitting diodes: triphenylamine–oxadiazole–fluorene triad molecules
  作者：Kiran T. Kamtekar、Changsheng Wang、Sylvia Bettington、Andrei S. Batsanov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Mohammad Rabinal、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b604543j

  日期：——

  This work describes bipolar 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids which incorporate triphenylamine or carbazole units within the π-electron system, viz. compounds 7, 8, 14 and 16. A related bipolar bis(oxadiazolyl)pyridine system 20 is reported. The syntheses of these five new materials are discussed, along with their optoelectronic absorption and emission properties, and their solution electrochemical redox properties. Anodic electropolymerisation of 20 was observed. Calculations using DFT (density functional theory) establish that they all possess a significantly higher HOMO energy level (by 0.60–1.02 eV) than 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene (OXD-7) due to the presence of electron-rich amine moieties and increased conjugation lengths, thereby leading to more balanced charge-transport characteristics. Devices were fabricated by spin-coating techniques using the bipolar compounds as the emitters in the simple device architecture ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 7, 8, 14, 16 or 20). The turn-on voltages were 2.9, 5.5, 3.6, 4.5 and 3.4 V for the devices incorporating 7, 8, 14, 16 and 20, respectively. The highest external quantum efficiency (EQE) was observed for compound 7: viz. EQE 0.36%; current efficiency 1.00 cd A−1; power efficiency 0.56 lm W−1 at 5.7 V. The EQE of the device fabricated from 8 was considerably lower than for devices using other materials due to low light emission. The EL emission peaked at λmax 430, 487, 487 and 521 nm for 8, 14 and 16, and 7, respectively. For the 20 device λmax = 521 nm and 564 nm. Thus the HOMO–LUMO gap has been modified, allowing the colour of the emitted light to vary from light blue through to green by the systematic chemical modification of the molecular subunits. The high chemical and thermal durability of these materials combined with the simplicity of the device structure and low turn-on voltages offers considerable potential for OLED applications.

  本工作描述了包含三苯胺或咔唑单元的双极性2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑-荧光烯杂化物，即化合物7、8、14和16。还报道了一种相关的双极性双(噁二唑基)吡啶系统20。讨论了这五种新材料的合成，以及它们的光电吸收和发射特性及其溶液电化学氧还原特性。观察到20的阳极电化学聚合。使用密度泛函理论（DFT）计算表明，它们的HOMO能级明显高于1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯（OXD-7），提高了0.60–1.02 eV，这得益于富电子的胺基团和增加的共轭链长，从而导致更均衡的电荷传输特性。通过旋涂技术制造了器件，将这些双极性化合物作为发射体用于简单的器件结构ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al（X = 7、8、14、16或20）。融入7、8、14、16和20的器件的开启电压分别为2.9、5.5、3.6、4.5和3.4 V。化合物7的外量子效率（EQE）最高：即EQE 0.36%；电流效率1.00 cd A⁻¹；在5.7 V时，功率效率为0.56 lm W⁻¹。由8制成的器件的EQE明显低于使用其他材料的器件，原因是发光较弱。EL发射在8、14、16和7时分别达到峰值λmax 430、487、487和521 nm。对于20器件，λmax = 521 nm和564 nm。因此，HOMO–LUMO间隙得到了调节，使得发出光的颜色可以通过分子亚单位的系统化化学修饰从浅蓝色变化到绿色。这些材料的高化学和热稳定性，加上器件结构的简易性和低开启电压，为OLED应用提供了可观的潜力。