dihydrosetoclavine | 77784-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: dihydrosetoclavine
• 英文别名: (+/-)-Dihydrosetoclavine；(6aR,9S,10aR)-7,9-dimethyl-4,6,6a,8,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-ol
• CAS: 77784-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: PYBBWVXSIFAQEZ-XPKDYRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-3-硝基苯 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [(Z)-1-tert-butyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pent-2-enylidene]oxonium manganese 、 苯硅烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 dihydrosetoclavine
  参考文献：
  名称：

  Festuclavine，Pyroclavine，Costaclavine，epi -Costaclavine，Pibocin A，9-Deacetoxyfumigaclavine C，Fumigaclavine G和Dihydrosetoclavine的总合成

  摘要：

  报道了八种麦角生物碱的不同总合成的新方法。该方法允许pyroclavine的第一全合成，pibocin A，9-deacetoxyfumigaclavine C，和fumigaclavine G和也使羊茅，costaclavine，可以有效地合成外延-costaclavine，和dihydrosetoclavine。合成的主要特征是使用前所未有的Pd催化的分子内Larock吲哚环化/ Tsuji-Trost烯丙基化级联反应一步一步组装四环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01504

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF ERGOT ALKALOID TOXICITY
  申请人：Light Linda

  公开号：US20200345858A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Embodiments of the present invention provide materials and methods for preventing and treating ergot-based toxicity in animals, including humans. In particular, the present disclosure provides materials and methods for ameliorating the harmful physical manifestations of various diseases caused, at least in part, by ergot-based toxicity, including but not limited to caudal heel pain syndrome, idiopathic headshaking, pituitary pars intermedia dysfunction, metabolic syndrome and laminitis in horses; fescue foot, infertility and summer slump in cattle, sheep and goats; and neurologic, mental and somatic disorders in humans.