cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane | 81052-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dinaphthalen-2-yloxirane
• CAS: 81052-73-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: BESNUSJRVCDDOR-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-naphthyl)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-di(naphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二芳基环氧乙烷1,3-双极性环加成成双极性化合物产生光和热诱导的1,3-二芳基羰基化物

  摘要：

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92383-x

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Indium-Bipyridine Catalyzed, Enantioselective Aminolysis of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Enzo Mai

  DOI：10.1055/s-2007-984902

  日期：——

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  钪-联吡啶催化的苯胺和 O-烷基羟胺对内消旋环氧化物的对映选择性加成已被优化并扩展到范围广泛的环氧化物和胺。芳香族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的 1,2-氨基醇，而脂肪族内消旋环氧化物仅在氨解中产生中等的对映选择性。催化剂负载量可降低至仅 5 mol%，而对产率和对映选择性的影响很小。已经观察到强烈的正非线性效应，表明催化剂的聚集现象。
• Enantioselective Synthesis of β-Pyrazole-Substituted Alcohols through an Asymmetric Ring-Opening Reaction of meso-Epoxides
  作者：Xiaolei Hu、Bo Gao、Yangyang Chu、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201103792

  日期：2012.3.19

  An efficient and practical synthesis of optically pure β‐pyrazole‐substituted alcohols was achieved by an asymmetric ring‐opening reaction of meso‐epoxides with pyrazole derivatives as the nucleophile. In the presence of 1 mol % of an N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex, excellent enantioselectivity and yields were obtained from meso‐epoxides. The process could also be used for a mixture of cis‐ and trans‐stilbene

  通过内消旋环氧化物与吡唑衍生物作为亲核试剂的不对称开环反应，可以有效，实用地合成光学纯的β-吡唑取代的醇。在1 mol％的N，N'-二氧化物–Sc （OTf）3络合物存在下，内消旋环氧化合物具有出色的对映选择性和收率。该方法也可用于顺式和反式二苯乙烯氧化物的混合物。提供了建议的过渡状态模型。
• Asymmetric Ring Opening ofmeso-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by a New Proline-BasedN,N′-Dioxide-Indium Tris(triflate) Complex
  作者：Bo Gao、Yuehong Wen、Zhigang Yang、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200700474

  日期：2008.2.22

  The catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with aromatic amines was achieved using a new proline-based N,N′-dioxide-indium tris(triflate) complex in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The coordination ability of N,N′-dioxide 1c was investigated by X-ray and NMR analysis. A plausible seven-coordinate transition state model was

  的不对称催化开环内消旋与芳族胺-环氧化物用新的基于脯氨酸达到Ñ，N'二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物以高产率（高达99％）的对映选择性优良（高达99％ee）在温和的条件下。通过X射线和NMR分析研究N，N'-二氧化物1c的配位能力。提出了一个合理的七坐标过渡状态模型。手性N，N'仅通过三个常规步骤，由脯氨酸合成了所调查的二氧化di。该过程可以在克规模上运行而不会损失任何对映选择性。该方案为大量制备光学纯的β-氨基醇提供了高度实用和有用的工具。
• Highly enantioselective iron(ii)-catalyzed opening reaction of aromatic meso-epoxides with indoles
  作者：Baptiste Plancq、Mathieu Lafantaisie、Simon Companys、Cendrella Maroun、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c3ob41782d

  日期：——

  A highly enantioselective method for the catalytic cis-stilbene oxide opening reaction with indole derivatives was developed. The scope of the reaction was studied with a selection of aromatic meso-epoxides and various indoles, and the desired 2-(indol-3-yl)ethanol derivatives were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (from 96 to >99% ee).

  一种高度对映选择性的方法针对与吲哚衍生物催化展开的顺式苯乙烯氧化物反应被开发出来。通过选择一些芳香族中间体环氧化物和不同的吲哚，对反应的适用范围进行了研究，得到的目标2-(吲哚-3-基)乙醇衍生物的产率良好到优异，良好的对映选择性（从96%到超过99% ee）。