4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯 | 1245215-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-indazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-methylindazole-6-carboxylate
• CAS: 1245215-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ULHABDDGDNFKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯 、 5-溴-2-甲烷磺酰吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到methyl 2-methyl-4-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-2H-indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDAZOLE AMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] INDAZOLE AMIDES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)化合物或其药用可接受盐，其中R1、R4、R6、X、Y和Z按本文定义。已发现公式(I)的化合物作为葡萄糖激酶激活剂。因此，公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或状况。

  公开号：

  WO2010103438A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1氢-吲唑-6-甲酸甲酯 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of indazole and pyrazolopyridine based glucokinase activators for the treatment of Type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  Glucokinase activators represent a promising potential treatment for patients with Type 2 diabetes. Herein, we report the identification and optimization of a series of novel indazole and pyrazolopyridine based activators leading to the identification of 4-(6-(azetidine-1-carbonyl)-5-fluoropyridin-3-yloxy)-2-ethyl-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-2H-indazole-6-carboxamide (42) as a potent activator with favorable preclinical pharmacokinetic properties and in vivo efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.082
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-methyl-2H-indazole-6-carboxylate 、 三溴化硼 、 硫酸 在 ice 、 三溴化硼 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 正庚烷 、 4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.75h， 以gave the title compound methyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-indazole-6-carboxylate (I-1e-1: 2.11 g, 70%) as an off-white solid的产率得到4-羟基-2-甲基-2H-吲唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indazole Amides And Their Use As Glucokinase Activators

  摘要：

  本发明提供公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R4、R6、X、Y和Z的定义如本文所述。已经发现公式（I）的化合物可以作为葡萄糖激酶激活剂。因此，公式（I）的化合物及其制备的药物组合物可用于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或情况。

  公开号：

  US20110319379A1

文献信息

• SUBSTITUTED INDAZOLE AMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2406230A1

  公开（公告）日：2012-01-18