3-(2-Nitro-phenyl)-pent-1-yn-3-ol | 37465-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Nitro-phenyl)-pent-1-yn-3-ol
• CAS: 37465-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PVPMIPJWEIVAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯丙酮 、 乙炔 生成 3-(2-Nitro-phenyl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯丙酮的碱催化缩合反应

  摘要：

  在-70°C 的液氨中用乙炔钠处理邻硝基苯丙酮，得到黄色苯酚，C18H18O3N2，作为主要产物。苯酚的高锰酸盐氧化得到 2-(1-carbamoylethyl)-2-methyl-3-indolinone，它是独立合成的。根据该结果和光谱数据，假定苯酚的结构是上述吲哚酮的 1-(邻羟基苯基)衍生物。反应混合物的中性部分得到三种新化合物：3-(o-Nitrophenyl)-1-pentyn-3-ol, 2-methyl-2-(2-methyl-3-indolinon-2-yl)-3( 2H)-苯并呋喃酮和 3,3a-二氢-2-羟基-3,3a-二甲基-2-(邻硝基苯基)-4(2H)-异恶唑并[2,3-a]吲哚酮。它们的结构是从它们的光谱数据中确定的。讨论了这些产物的形成机制以及邻硝基苯乙酮的碱催化缩合机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1485