1,4-二溴双环[2.2.2]辛烷 | 10364-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,4-二溴双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dibromide
• 英文别名: 1,4-dibromobicyclo[2.2.2]octane；1,4-dibromo-bicyclo[2.2.2]octane；1,4-Dibrom-bicyclo[2.2.2]octan；1,4-dibromo-bicyclo<2.2.2>octan；1,4-Dibrom-bicyclo<2.2.2>octan；1.4-Dibrom-bicyclo<2.2.2>octan
• CAS: 10364-04-2
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: WXKVRFWRGLDBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256.6-258.0 °C
• 沸点：
  247.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴双环[2.2.2]辛烷 生成 1,4-二氯双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of 1,4-dibromobicyclo[2.2.2.]octane. Formation of the [2.2.2.] propellane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00810a044
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘双环[2.2.2]辛烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到1,4-二溴双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of some bicycloalkyl iodides with bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a007

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• Evaluation of the β Value of the Phenylene Unit by Probing Exchange Interaction between Two Nitroxides
  作者：Kenji Higashiguchi、Koji Yumoto、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ol102339m

  日期：2010.11.19

  having two nitronyl nitroxide radicals were synthesized to investigate the decay constant of p-phenylene. By the measurement and simulation of the ESR spectra of the biradicals with different rod length, it was found that the exchange interaction was decreased with the decay constant β of 0.51 ± 0.01 Å−1. This result indicates that the spin−spin exchange interaction between neutral radicals has a decay

  合成了具有两个氮酰基氧化氮自由基的双环[2.2.2]辛烷的低聚亚苯基分子棒，以研究对亚苯基的衰减常数。通过对不同杆长的双基团的ESR谱进行测量和模拟，发现交换常数随着衰减常数β为0.51±0.01Å -1而降低。该结果表明中性自由基之间的自旋-自旋交换相互作用具有类似于分子电导的衰减常数。
• Tuning Singlet Fission in π-Bridge-π Chromophores
  作者：Elango Kumarasamy、Samuel N. Sanders、Murad J. Y. Tayebjee、Amir Asadpoordarvish、Timothy J. H. Hele、Eric G. Fuemmeler、Andrew B. Pun、Lauren M. Yablon、Jonathan Z. Low、Daniel W. Paley、Jacob C. Dean、Bonnie Choi、Gregory D. Scholes、Michael L. Steigerwald、Nandini Ananth、Dane R. McCamey、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/jacs.7b05204

  日期：2017.9.13

  homoconjugated dimers display desirable excited-state dynamics, with significantly reduced recombination rates as compared to conjugated dimers with similar singlet fission rates. In addition, unlike conjugated dimers, the time constants for singlet fission are relatively insensitive to the interplanar angle between chromophores, since rotation about σ bonds negligibly affects the orbital overlap within the

  我们设计了一系列由同共轭或非共轭桥分隔的并五苯二聚体，它们表现出快速有效的分子内单线态激子裂变 (iSF)。这些材料在已报道的 iSF 化合物中是与众不同的，因为它们存在于未探索的空间紧密接近但单线态激子和三线态对状态之间的弱电子耦合中。使用瞬态吸收光谱研究这些分子中的光物理学，我们发现同共轭二聚体显示出理想的激发态动力学，与具有相似单线态裂变率的共轭二聚体相比，重组率显着降低。此外，与共轭二聚体不同，单线态裂变的时间常数对发色团之间的面间角相对不敏感，因为围绕 σ 键的旋转对 π 键网络内的轨道重叠影响可以忽略不计。在非共轭二聚体中，iSF 发生的时间常数 >10 ns，与荧光寿命相当，我们使用电子自旋共振光谱明确地建立了三重态-三重态多激子和未耦合的三重态激子通过单线态裂变的形成。总之，这些研究使我们能够阐明共轭基序在 iSF 中的作用。
• 一种光致变色化合物及其应用
  申请人：江苏视科新材料股份有限公司

  公开号：CN114031595A

  公开（公告）日：2022-02-11

  一种光致变色化合物及其应用，该化合物的结构式如式(I)所示：其中：R1、R2、R5、R6各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、芳基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H；R3、R4、R7、R8各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H，且R3、R4、R7、R8中至少一个为吸电子基团；A为C1‑C8直链烷基、C1‑C8支链烷基、C1‑C8环状烷基、芳基、杂原子或C1‑C8含杂原子烷基。该化合物具有显色灵敏度高、优良的耐久性和极短的褪色半衰期。可作为记忆材料、调光材料、光致变色透镜材料、光学过滤器材料、显示器材料、光信息器件、光开关元件、光刻胶材料、光量计或装饰材料。
• 一种双苯并色烯类光致变色化合物的制备方法
  申请人：江苏视科新材料股份有限公司

  公开号：CN114031599B

  公开（公告）日：2023-07-25

  一种双苯并色烯类光致变色化合物的制备方法，该方法的制备过程如反应式1所示，包括如下步骤：(1)将化合物I‑1与乙炔锂乙二胺络合物反应得到化合物I‑2；(2)化合物I‑2与化和物I‑3在樟脑磺酸存在下环合得到化合物I‑4；(3)将化合物I‑4在碱性条件下与Br‑L‑Br进行亲核取代得到化合物II‑2；(4)化合物II‑2与化合物I‑8在碱性条件下进行亲核取代得到化合物I。本发明的制备方法简单，产率较高。制备的通式(I)化合物具有显色灵敏度高、优良的耐久性和极短的褪色半衰期。