5(10)-estrene-3α,17α-diol | 268734-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5(10)-estrene-3α,17α-diol
• 英文别名: (3alpha,17alpha)-Estr-5(10)-ene-3,17-diol；(3R,8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 268734-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IBHQSODTBQCZDA-VKSRGFPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基-2-吡啶膦 、 chloro{[(1S,2S)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido}(p-cymene)ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 草酸 、 lithium 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 5(10)-estrene-3α,17α-diol 、 5(10)-estrene-3β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  An easy stereoselective synthesis of 5(10)-estrene-3β,17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare

  摘要：

  5(10)-Estrene-3 beta,17 alpha-diol is an essential reference material for doping analysis in horse-racing laboratories. It is used to detect misuse, for doping purpose, of the pregnancy status in the mare. Its stereoselective synthesis from 17 beta-estradiol-3-methyl ether (prepared from estrone or 17 beta-estradiol) was performed in four steps: (1) Mitsunobu inversion of the 17 beta-alcohol; (2) Birch reduction of the aromatic ring; (3) stereoselective reduction of the 3-ketone via Noyori asymmetric transfer hydrogenation; (4) chemoenzymatic purification. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.04.009

文献信息

• Bone anabolic compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030119800A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A variety of bone anabolic compounds are useful for maintaining and/or increasing bone mass, density, and/or strength in mammals. Preferred compounds enhance bone anabolic activity while minimizing or eliminating undesirable feminizing or masculinizing effects.

  多种骨骼增生化合物对于维持和/或增加哺乳动物的骨量、密度和/或强度是有用的。优选的化合物增强骨骼增生活性，同时最小化或消除不良的女性化或男性化效果。
• BONE ANABOLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Anabonix, Inc.

  公开号：EP1404344A2

  公开（公告）日：2004-04-07
• [EN] BONE ANABOLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ANABOLISANTS OSSEUX ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003002058A9

  公开（公告）日：2004-07-08

  [EN] A variety of bone anabolic compounds are useful for maintaining and/or increasing bone mass, density, and/or strength in mammals. Preferred compounds enhance bone anabolic activity while minimizing or eliminating undesirable feminizing or masculinizing effects.
  [FR] L'invention concerne une variété de composés anabolisants que l'on peut utiliser pour conserver et/ou augmenter la masse, la densité et/ou la résistance osseuses chez les mammifères. Les composés préférés renforcent l'activité anabolisante osseuse tout en réduisant ou en éliminant les effets féminisants ou masculinisants indésirables.