(4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 187332-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187332-58-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: MQYCPRBOXDLFPF-XGNWFKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应构建第四立体立体中心。同型4,4-二取代的2-氮杂环丁酮的合成及亚胺取代基对β-内酰胺形成的影响。

  摘要：

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。

  DOI：

  10.1021/jo962017z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-恶唑烷乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应构建第四立体立体中心。同型4,4-二取代的2-氮杂环丁酮的合成及亚胺取代基对β-内酰胺形成的影响。

  摘要：

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。

  DOI：

  10.1021/jo962017z