4-碘-2-苯基-3-丁炔-2-醇 | 84670-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2-苯基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-iodo-2-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-Iodo-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 84670-76-8
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: PUUWHRAZJVFSLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-bromo-3,4-diphenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of β,β-dihaloenones from halogenated tertiary alkynols

  摘要：

  Halogenated alkynols react with N-halosuccinimides and catalytic amounts of Koser's reagent to afford mixed beta,beta-dihaloenones, useful templates for aryl and alkyl substituted enones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74191-8

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Copper Powder–Mediated Homocoupling Reactions of Iodoacetylenes to Synthesize Symmetrical 1,3-Butadiynes
  作者：Song Xue、Ling-Guo Meng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397910802026568

  日期：2008.6.20

  Abstract A new route to synthesize symmetrical 1,3-butadiynes from iodoacetylenes in the presence of copper powder and pyridine was developed. Moderate to excellent yields were obtained through an efficient and simple process involving the copper powder without any further activation.

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。
• Phenyl shifts to vinyl cations formed by iodination of alkynes
  作者：Jane J. Janas、Edward T. Asirvatham、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98353-9

  日期：1985.1
• JANAS, J. J.;ASIRVATHAM, E. T.;MCNELIS, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 16, 1967-1968
  作者：JANAS, J. J.、ASIRVATHAM, E. T.、MCNELIS, E.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF HALOENONES AND ARYL OR ALKYL SUBSTITUTED ENONES OR ALKENES
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0656878A1

  公开（公告）日：1995-06-14