methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate | 58994-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate
• 英文别名: 3-methoxy-17-oxo-estratriene-(A)-sulfonic acid-(2)-methyl ester；3-Methoxy-17-oxo-oestratrien-(A)-sulfonsaeure-(2)-methylester；methyl (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-sulfonate
• CAS: 58994-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: WRMLNLWXRKAOIN-IDLUEMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物的质子酸催化转化：Kober 颜色反应的新结果和一些机制方面

  摘要：

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271007