2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one | 78805-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 78805-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XEFJEWOXUFCIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到2-benzyl-6,7-dibromo-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of neplanocin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a041
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-6-exo-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl ether models of thyroid hormones. Diphenyl ethers linked to the 3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system as substrates for conformational analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a042

文献信息

• Palladium catalysed [4+2]-cycloaddition reactions of (2-Iodoaryl)allenes
  作者：Ronald Grigg、Long-He Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00809-x

  日期：1996.6

  (2-Iodoaryl)allenes are versatile 4C-components in palladium catalysed [4+2] cycloaddition reactions with norbornene, 2-aza-3-oxonorbom-5-ene, and allene acting as 2C-components. A variety of dihydronaphthalenes and naphthalenes are produced in excellent yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (2-碘基芳基)烯烃是钯催化的[4+2]环加成反应中的多功能4C组分，可与双环戊二烯、2-氮-3-氧双环戊二烯以及烯烃（作为2C组分）发生反应。该反应能够以优异的产量生成多种双氢萘和萘。版权© 1996 Elsevier Science Ltd
• Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Arylboronic Acids
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201000135

  日期：2010.6

  Cu- and Rh-catalyzed coupling reactions of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1) with arylboronic acids were successful carried out under microwave irradiation conditions and yielded N-aryl and C-aryl derivatives of 1, respectively.

  Cu-和Rh-催化的2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1)与芳基硼酸的偶联反应在微波辐射条件下成功进行，得到N-芳基和C-芳基衍生物分别为 1。
• Rhodium-Catalyzed Arylation of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with Arylboronic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-08-11483

  日期：——

  - Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was successfully performed by applying microwave irradiation.

  - 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 的铑催化芳基化通过微波辐射成功进行。
• Stereochemistry of β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman、Jordan Liberman、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/ja0511927

  日期：2005.7.1

  Secondary β-deuterium isotope effects on amine basicities are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, N,N-dimethylaniline, 2-methyl-2-azanorbornane, and pyrrolizidine. The increase in dimethylamine arises entirely from enthalpy, contrary to a previous report. The method permits a determination

  二级 β-氘同位素对胺碱度的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺、N,N-二甲基苯胺、2-甲基-2-氮杂降冰片烷和吡咯里西啶的碱度。与之前的报告相反，二甲胺的增加完全来自于焓。该方法允许测定 1-苄基-4-甲基哌啶和 2-苄基-2-氮杂降冰片烷中的分子内同位素效应。经计算发现，无论是反周还是共周对孤对，氘代均具有较大的同位素效应，但共周效应较小。同位素效应归因于与胺氮相邻的 C-H 键的零点能量降低，这是由顺对或反孤对的离域引起的，
• 2-difluoro substituted 4-aminocyclopentanecarboxylic acids as inhibitors of gamma-aminobutyric acid aminotransferase and human ornithine aminotransferase
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11078153B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed are enantiomerically pure cyclopentane-based compounds that are prepared by a multiple-step synthesis process. The disclosed compounds have been designed to inhibit gamma-aminobutyric acid-amino transferase (GABA-AT) activity and ornithine aminotransferase (OAT) activity. Some of the enantiomerically pure compounds inhibit OAT activity more potently than the racemic compound. The disclosed compounds may be used to selectively inhibit OAT activity, for example, to treat hepatocellular carcinoma and/or used to selected inhibit GABA-AT activity, for example, to treat neurological diseases and disorders.

  本发明公开了对映体纯度高的环戊烷基化合物，这些化合物是通过多步合成工艺制备的。所公开的化合物旨在抑制γ-氨基丁酸-氨基转移酶（GABA-AT）活性和鸟氨酸氨基转移酶（OAT）活性。某些对映体纯化合物对 OAT 活性的抑制作用比外消旋化合物更强。所公开的化合物可用于选择性抑制 OAT 活性，例如治疗肝细胞癌和/或用于选择性抑制 GABA-AT 活性，例如治疗神经系统疾病和失调。