1-[3,6-二甲氧基-2-(2-哌啶-1-基乙氧基)苯基]-3-甲基脲 | 75883-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,6-二甲氧基-2-(2-哌啶-1-基乙氧基)苯基]-3-甲基脲
• 英文名称: N-(3,6-Dimethoxy-5-(2-piperidinoethoxy)phenyl)-N'-methylurea hydrate
• 英文别名: 1-[3,6-dimethoxy-2-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3-methylurea
• CAS: 75883-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 337.419
• InChiKey: KMQXRZNNAUYKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-5-hydroxyacetophenone oxime 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[3,6-二甲氧基-2-(2-哌啶-1-基乙氧基)苯基]-3-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃衍生物的合成及其抗心律失常活性。

  摘要：

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00134a007

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new benzofuran derivatives
  作者：Guy Bourgery、Philippe Dostert、Alain Lacour、Michel Langlois、Bernard Pourrias、Jacky Tisne-Versailles

  DOI：10.1021/jm00134a007

  日期：1981.2

  Various 5-aminobenzofuran derivatives were prepared from khellin and screened intravenously in the dog for their potential antiarrhythmic activity against ouabain-induced ventricular arrhythmia and in the Harris test. From systematic structural variations it was found that two methoxy groups in positions 4 and 7 on the benzofuran ring, a tertiary aminoethoxy side chain in position 6, and a N-methylurea

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。