2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione | 1242070-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1242070-33-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₈
• 分子量: 517.495
• InChiKey: SDVBDSFVABKYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性研究

  摘要：

  通过乙烯酮-亚胺[2+2]环加成反应合成了新的单环β-内酰胺4-6。制备的单环 β-内酰胺 4-6 被硝酸铈铵 (CAN) 裂解得到 NH-β-内酰胺 7-9。通过在 Et3N 和 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下用四种不同的磺酰氯处理，NH-β-内酰胺转化为 N-磺酰基 β-内酰胺 10-21。这些单环 β-内酰胺中的一些对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902773161
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophthaloylalaninyl chloride 、 N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性研究

  摘要：

  通过乙烯酮-亚胺[2+2]环加成反应合成了新的单环β-内酰胺4-6。制备的单环 β-内酰胺 4-6 被硝酸铈铵 (CAN) 裂解得到 NH-β-内酰胺 7-9。通过在 Et3N 和 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下用四种不同的磺酰氯处理，NH-β-内酰胺转化为 N-磺酰基 β-内酰胺 10-21。这些单环 β-内酰胺中的一些对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902773161

文献信息

• Petra, Osiris, and Molinspiration Together as a Guide in Drug Design: Predictions and Correlation Structure/Antibacterial Activity Relationships of New <i>N</i>-Sulfonyl Monocyclic β-Lactams
  作者：A. Jarrahpour、M. Motamedifar、M. Zarei、M. H. Youssoufi、M. Mimouni、Z. H. Chohan、T. Ben Hadda

  DOI：10.1080/10426500902953953

  日期：2010.1.29

  the range of 2–8 μg/mL active against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. A correlation structure/antibacterial activities relationship of these monocyclic β-lactams is described. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  我们在本文中报告了 18 种新型单环 β-内酰胺 4-21 的设计和计算的分子特性，基于一种假设的抗菌药效团结构，该结构旨在与革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相互作用。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出新的潜在非核苷命中，MIC 值范围为 2-8 μg/mL，对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。描述了这些单环β-内酰胺的相关结构/抗菌活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Synthesis of New <i>N</i>-Sulfonyl Monocyclic β-Lactams and the Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Mohammad Motamedifar、Maaroof Zarei、Mostafa Mimouni

  DOI：10.1080/10426500902773161

  日期：2010.1.29

  New monocyclic β-lactams 4–6 were synthesized by a ketene-imine [2+2] cycloaddition reaction. The prepared monocyclic β-lactams 4–6 were cleaved by ceric ammonium nitrate (CAN) to give NH-β-lactams 7–9. The NH-β-lactams were converted to N-sulfonyl β-lactams 10–21 by treatment with four different sulfonyl chlorides in the presence of Et3N and 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP). Some of these monocyclic

  通过乙烯酮-亚胺[2+2]环加成反应合成了新的单环β-内酰胺4-6。制备的单环 β-内酰胺 4-6 被硝酸铈铵 (CAN) 裂解得到 NH-β-内酰胺 7-9。通过在 Et3N 和 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下用四种不同的磺酰氯处理，NH-β-内酰胺转化为 N-磺酰基 β-内酰胺 10-21。这些单环 β-内酰胺中的一些对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。