N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺 | 82376-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 82376-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LCTVDNZJKCOONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  411.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺 、 2-chloroacetamidobenzoic acid 以52%的产率得到2-{2-[(3,4-Dimethoxy-benzyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetylamino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chang, Ming-rong; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714

文献信息

• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Application of a catalyst-free Domino Mannich/Friedel-Crafts alkylation reaction for the synthesis of novel tetrahydroquinolines of potential antitumor activity
  作者：Juan-Carlos Castillo、Elizabeth Jiménez、Jaime Portilla、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno-Fuquen、Alan R. Kennedy、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.049

  日期：2018.3

  efficient method to construct diversely substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good to excellent yields has been developed through a catalyst-free Domino Mannich and intramolecular Friedel-Crafts alkylation reactions of N-arylamines with paraformaldehyde and electron-rich olefins via the formation of N-aryl-N-alkylmethyleneiminium ions as the key intermediates to afford the target products. Nine of

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。
• Parallel solution synthesis of lavendustin analogs as antileishmanial agents
  作者：Diego G. Ghiano、Paulo B. Carvalho、Babu L. Tekwani、Mitchell A. Avery、Guillermo Labadie

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.725

  日期：——

  A concise parallel synthesis of 12 lavendustin analogs is described. Starting with differently substituted benzaldehydes, a two-step sequence involving reductive amination and N-benzylation accelerated by microwaves was performed to provide the compounds in excellent yields. The compounds have been assayed in vitro showing activity against Leishmania donovani, the causative agent of visceral leishmaniasis

  描述了 12 种 lavendustin 类似物的简洁平行合成。从不同取代的苯甲醛开始，进行了包括还原胺化和通过微波加速的 N-苄基化的两步序列，以优异的收率提供化合物。体外试验表明，这些化合物对多诺瓦利什曼原虫（内脏利什曼病的病原体）具有活性。
• 一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110483308B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法。本发明以亚胺及其衍生物为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，高效地加氢还原亚胺化合物，其中氢气的压力为0.1～20.0MPa；N‑苄烯基苯亚胺及其衍生物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL。所采用的催化剂孔骨架大小为1‑50nm之间，亚胺及其衍生物与所用催化剂摩尔比为1：0.01～1：0.5。本发明的有益效果是该产物产率高，反应条件非常温和，操作和后处理简单，催化剂重复性好，且多次使用催化效果没有明显降低，为其实现工业化提供可能。