5-amino-4'-chloro-3-diethylaminomethylbiphenyl-2-ol | 130806-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4'-chloro-3-diethylaminomethylbiphenyl-2-ol
• 英文别名: 4-Amino-2-(4-chlorophenyl)-6-(diethylaminomethyl)phenol
• CAS: 130806-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O
• 分子量: 304.82
• InChiKey: NKKQNHTWSIYKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4'-chloro-3-diethylaminomethylbiphenyl-2-ol 、 3-溴-8-氯-1,5-萘啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到5-(7''-bromo-1'',5''-naphthyridin-4''-ylamino)-4'-chloro-3-diethylaminomethylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XII. 4-Chloro-3-(substituted amino)methyl-5-[7-bromo (and 7-trifluoromethyl)-1,5-naphthyridin-4-ylamino]biphenyl-2-ols and 4-Chloro-3-(substituted amino)methyl-5-(7-trifluoromethyl-quinazolin-4-ylamino)biphenyl-2-ols

  摘要：

  单曼尼希碱 3-(叔丁基氨基)甲基-4?-氯-，3-(4-苄基哌啶-1-基)甲基-4′-氯-，3-(4-苄基哌嗪-1-基)甲基-4′-氯-，4′-氯-3-二乙基氨基甲基-、4′-氯-3-(吡咯烷-1-基)甲基、4′-氯-3-(哌啶-1-基)甲基和 4′-氯-3-(3-和 4-甲基哌啶-1-基)甲基-5-[7-溴（和 7-三氟甲基）-1、5-氨基-3-(N-取代的氨基甲基)-4′-氯联苯-2-醇和相应的取代的 5-(7-三氟甲基喹唑啉-4-基氨基)联苯-2-醇，是通过 5-氨基-3-(N-取代的氨基甲基)-4′-氯联苯-2-醇和适当的 4-氯杂环缩合制备的。这些产品对氯喹敏感的恶性疟原虫分离物（FCQ-27）的抗疟活性表明，这里报告的 1,5-萘啶类化合物的活性低于相应的二曼尼希碱，例如从(6)和(7)中提取的二曼尼希碱。例如由 4-[7-溴（和 7-三氟甲基）-1?,5′-萘啶-4′-基氨基]苯酚衍生的 (6)，相应的喹唑啉类不具有这种特征。

  DOI：

  10.1071/ch9901367
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4'-氯[1,1'-联苯基]-2-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-4'-chloro-3-diethylaminomethylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 60. Synthesis, antimalarial activity, and quantitative structure-activity relationships of tebuquine and a series of related 5-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-3-[(alkylamino)methyl][1,1'-biphenyl]-2-ols and N.omega.-oxides

  摘要：

  A series of 5-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-3-[(alkylamino)methyl] [1,1'-biphenyl]-2-ols and N omega-oxides was prepared from the substituted 1-phenyl-2-propanones proceeding through the 5-nitro[1,1'-biphenyl]-2-ols, the corresponding amino, and acetamido derivatives to the N-[5-[(alkylamino)methyl]-6-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-yl]acetamides and final condensation with 4,7-dichloroquinoline or the N-oxide. In a quantitative structure-activity relationship study first run on 28 and later expanded to 40 substituted phenyl analogues and their N omega-oxides, increasing antimalarial potency vs. Plasmodium berghei in mice was found to be correlated with decreasing size (sigma MR) and electron donation (sigma sigma) of the phenyl ring substituents. A significant correlation with N omega-oxidation could not be demonstrated. Initial high activity against P. berghei infections in mice led to expanded studies that demonstrated in addition excellent activity against resistant strains of parasite, activity in primate models, and pharmacokinetic properties apparently allowing protection against infection for extended periods of time even after oral administration. Such properties encourage the clinical trial of a member of this class in man.

  DOI：

  10.1021/jm00156a009

文献信息

• Barlin, Gordon B.; Jiravinyu, Chuenjit, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1301 - 1307
  作者：Barlin, Gordon B.、Jiravinyu, Chuenjit

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, GORDON B.;JIRAVINYU, CHUENJIT, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1301-1307
  作者：BARLIN, GORDON B.、JIRAVINYU, CHUENJIT

  DOI：——

  日期：——
• WERBEL L. M.; COOK P. D.; ELSLAGER E. F.; HUNG J. H.; JOHNSON J. L.; KEST+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 924-939
  作者：WERBEL L. M.、 COOK P. D.、 ELSLAGER E. F.、 HUNG J. H.、 JOHNSON J. L.、 KEST+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted-5-((7-chloro-4-quinolinyl)amino)-3-(amino-methyl)-(1,1'-biphenyl)-2-ol compounds; processes for their production; and pharmaceutical compositions containing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0027679B1

  公开（公告）日：1983-08-10