3-acetoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one | 70286-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-17-oxoestra-3,5-dien-3-yl acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 70286-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: NZDQHZGQNHSGRU-JAYZULETSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61.2%的产率得到5-蒽基肼
  参考文献：
  名称：

  Oxidative β -fragmentation of 19-nor-5α-androstane-3β, 5, 17β-triol 3, 17-diacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88672-5
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 、 醋酸异丙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89.01 %的产率得到3-acetoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种19-去甲去氢表雄酮的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明提出了一种19‑去甲去氢表雄酮的制备方法及其中间体，本发明涉及医药中间体制备技术领域，包括以下步骤：由式(Ⅱ)化合物与酸进行水解反应，经纯化处理，制备得到19‑去甲去氢表雄酮，其中式(Ⅱ)化合物由19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮经酯化反应、缩酮反应以及还原反应制备得到。本发明为19‑去甲去氢表雄酮的制备提供了新的合成路线，相比现有技术，大大缩短了反应步骤；同时，本发明提供的合成路线可提高目标产物收率，总收率高达70％以上，产物纯度在99％以上，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117820407A

文献信息

• [EN] 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 19-NOR-STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014169836A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided herein are 3,3-disubstituted19-nor-steroidal compounds according to Formula(I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions,for example, treatment of sleep disorders, mood disorders,schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders,personality disorders,autism spectrum disorders, pain,traumatic brain injury, vascular diseases,substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  根据以下公式(I)，提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015180679A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are 19-nor C3, 3-disubstituted steroids of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, and R4are as defined herein, and A is a heteroaryl ring system comprising 3 or 4 nitrogens as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• 一种6-去氢诺龙醋酸酯的制备方法
  申请人：湖北共同药业股份有限公司

  公开号：CN113045616B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于甾体药物中间体技术领域。本发明提供了一种6‑去氢诺龙醋酸酯的制备方法，包括如下步骤：将雌甾‑4‑烯‑3,17‑二酮、醋酸酐和对甲苯磺酸进行催化反应，得到化合物1；将化合物1、硼氢化物和三氯化铝进行还原反应，得到化合物2；将化合物2、N‑溴代丁二酰亚胺和DMF进行反应，得到化合物3溶液；将化合物3溶液和碱进行加成反应，得到化合物4；将化合物4、醋酸酐、三乙胺和二氯甲烷进行催化反应，得到6‑去氢诺龙醋酸酯。本发明通过加入合理比例的硼氢化物和三氯化铝，有效避免3位酯基发生水解，副反应少；同时通过合成路线的合理设置以及反应温度的控制，目标产物的收率和纯度显著提高。
• 19-NOR C3, 3-DISUBSTITUTED C21-N-PYRAZOLYL STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170246191A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are 19-nor C3,3-disubstituted C21-pyrazolyl steroids of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein , R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去氢C3,3-二取代C21-吡唑基类固醇及其药学上可接受的盐；其中，R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病有用，例如，治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂谱系障碍、惊厥性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征以及耳鸣等方面具有潜在作用。
• 一种脱氢诺龙醋酸酯关键中间体的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN112094309A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明属于一种制药技术领域，具体是涉及到一种脱氢诺龙醋酸酯关键中间体的制备方法，将3‑(乙酰氧基)‑3,5‑二烯‑17‑羰基雌甾在硼氢化碱金属和三氯化铝的混合还原体系中还原，制备得到3‑(乙酰氧基)‑3,5‑二烯‑17β‑羟基雌甾，本发明可以有效避免副反应的生成，提高目标产物的收率和纯度。