N-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1157856-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(3,4-dihydronapthalen-1-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1157856-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: ZUBMQMWLIBYNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-methyl-3-tosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氮杂-Prins环化：六氢苯并[f]异喹啉的无金属合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318478
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氮杂-Prins环化：六氢苯并[f]异喹啉的无金属合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318478

文献信息

• An expeditious synthesis of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of hexahydrobenzo[f]isoquinoline via iodine-catalyzed Prins and aza-Prins cyclization
  作者：Luiz F. Silva、Samir A. Quintiliano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.202

  日期：2009.5

  Homoallylic alcohols (primary, secondary, or tertiary containing an endocyclic or an exocyclic double bond) react with equimolar amounts of aldehydes (aliphatic or aromatic) and ketones (aliphatic) in the presence of 5 mol % of iodine. This Prins cyclization was used in the preparation of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of a 4-hydroxy-tetrahydropyran, in 54-81% yield. The procedure is also efficient for an aza-Prins cyclization of a homoallylic sulfonamide and benzaldehyde, producing a hexahydrobenzo[f]isoquinoline. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.