5,5-二苯基恶唑烷-2,4-二酮 | 4171-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二苯基恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-2,4-oxazolidinedione；5,5-Diphenyl-2,4-oxazolidinon；5,5-diphenyl-oxazolidine-2,4-dione；5,5-Diphenyl-oxazolidin-2,4-dion；2,4-Oxazolidinedione, 5,5-diphenyl-；5,5-diphenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 4171-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XDOFCEHAMICSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  396.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1934 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二苯基恶唑烷-2,4-二酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4'-Carboxy-phenylsulfonyl)-5,5-diphenyl-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生物和 4- [哌啶基- (4 ')] - 安替比林作为潜在的抗炎物质

  摘要：

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130307
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,5-二苯基-1,3-恶唑-4-酮 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-二苯基恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Iwaya et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones via in situ generation of carbamates from α-hydroxyesters using trichloroacetyl isocyanate
  作者：Yue H. Li、Li Zhang、Pei-San Tseng、Yongliang Zhang、Yu Jin、Jingkang Shen、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.124

  日期：2009.2

  methodology for the synthesis of pharmaceutically interesting 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones from α-hydroxyesters is described. A primary carbamate was generated in situ from the corresponding α-hydroxyester and trichloroacetyl isocyanate, then converted to the desired 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinedione via intramolecular ring closure. This method is amenable to scale-up and requires no chromatographic

  描述了一种方便，高产率的一锅法，用于从α-羟基酯合成可药用的3-un取代的2,4-恶唑烷二酮。由相应的α-羟基酯和三氯乙酰基异氰酸酯原位生成伯氨基甲酸酯，然后通过分子内闭环将其转化为所需的3-未取代的2,4-恶唑烷二酮。该方法适合扩大规模，无需色谱纯化。
• Ringerweiterungen und Ringverengungen bei der Umsetzung von 1, 3-Oxazolidin-2, 4-dionen und 1, 3-Thiazoiidin-2, 4-dion mit 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Simon M. Ametamey、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730520

  日期：1990.8.8

  Ring Enlargements and Ring Contractions in the Reaction of 1, 3-Oxazolidine-2, 4-diones and l, 3-Thiazolidine-2, 4-dione with 3-Amino-2H-azirines

  1，3-Oxazolidine-2，4-diones和1，3-Thiazolidine-2，4-dione与3-Amino-2 H -azirines反应的环扩大和环收缩
• 5,5-Dialkyl-2,4-oxazolidinediones^1,2
  作者：Roger W. Stoughton

  DOI：10.1021/ja01854a019

  日期：1941.9
• Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. VI. Condensation with α-Hydroxy Amides. A New Method for Preparing 2,4-Oxazolidinediones¹
  作者：V. H. Wallingford、Melvin A. Thorpe、Roger W. Stoughton

  DOI：10.1021/ja01220a007

  日期：1945.4
• DE729850
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——