Dehydroepiandrosteron-t-butyldimethylsilylether | 42151-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dehydroepiandrosteron-t-butyldimethylsilylether
• 英文别名: Dehydroepiandrosterone, (E)-, TBDMS derivative；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 42151-23-5；119702-40-8；139973-53-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: BGIQEPPPFFSKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2892.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dehydroepiandrosteron-t-butyldimethylsilylether 在 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,10R,13S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Silyl Enol Ethers by Using IBX and IBX⋅N-Oxide Complexes: A Mild and Selective Reaction for the Synthesis of Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<996::aid-anie996>3.0.co;2-i

文献信息

• Iodine-Catalyzed, Efficient and Mild Procedure for Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1055/s-2002-25775

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently converted to their 1,3-dioxanes by the use of 1,3-bis(trimethylsiloxy)propane (BTSP) and a catalytic amount of iodine (3-7 mol%) under essentially neutral aprotic condition.

  通过使用 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丙烷 (BTSP) 和催化量的碘 (3-7 mol%) 在基本中性的非质子条件下将各种类型的羰基化合物有效地转化为它们的 1,3-二恶烷。
• Synthesis of 1,2-glycol monoethers utilizing decarbonylation ofα-alkoxyacid chlorides mediated by samarium diiodide
  作者：Mitsuru Sasaki、Jacqueline Collin、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80624-3

  日期：1988.1
• Oxidation of Silyl Enol Ethers by Using IBX and IBX⋅N-Oxide Complexes: A Mild and Selective Reaction for the Synthesis of Enones
  作者：K. C. Nicolaou、David L. F. Gray、Tamsyn Montagnon、Scott T. Harrison

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<996::aid-anie996>3.0.co;2-i

  日期：2002.3.15