6-hydroxy-2-phenyl-3-(phenylmethyl)-4(3H)-pyrimidinone | 173462-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-phenyl-3-(phenylmethyl)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3-Benzyl-6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-one
• CAS: 173462-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PCIVTYAVCFNNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-phenyl-3-(phenylmethyl)-4(3H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{[4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-1-(phenylmethyl)-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl]carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Glycine Derivatives: Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20080171756A1
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 三乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-hydroxy-2-phenyl-3-(phenylmethyl)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体的正变构调节剂的结构优化导致意外发现拮抗剂/潜在的负变构调节剂。

  摘要：

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127443

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES: PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCINE N-SUBSTITUÉS : INHIBITEURS DE PROLYLE HYDROXYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008089051A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention described herein relates to certain pyrimidinedione N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés de glycine N-substitués de type pyrimidinetrione de formule (I) qui sont des antagonistes de HIF prolyle hydroxylase et qui peuvent être utilisés dans le traitement de maladies bénéficiant de l'inhibition de cette enzyme, par exemple l'anémie.