17-Iodandrosta-5,16-dien-3β-ol | 32138-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Iodandrosta-5,16-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,10R,13S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 32138-69-5；77059-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.327
• InChiKey: DHZJEYGWSNDRGN-INNQQZFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

在农药领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有杀虫、杀菌等生物活性的农药。这些农药具有高效、低毒、低残留等特点，对环境和人体健康具有较小的危害。通过引入该化合物，科学家们可以开发出更加环保、高效的农药产品，为农业生产提供有力保障。

在染料领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有特定颜色的染料。这些染料具有良好的色牢度和耐洗性，广泛应用于纺织、印染等行业。通过引入该化合物，科学家们可以实现对染料性能的优化和升级，满足市场对于高品质染料的需求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Iodandrosta-5,16-dien-3β-ol 在 copper diacetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 1,10-菲罗啉 、 air 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到androstadienol
  参考文献：
  名称：

  联吡啶或铜(II)的菲咯啉配合物在肼水介质中催化氢化卤代甾体衍生物

  摘要：

  摘要 我们报告了两种合成体系，Cu(Bpy)2+ 和 Cu(Phen)2+，用于在肼和空气存在下催化氢化甾体卤代烯烃。这些研究表明，1,10-菲咯啉-Cu(II) 体系的选择性氢化速度更快，因为形成了更稳定的铜络合物，溶液中留下的游离铜离子更少。证据还支持通过添加双齿配体 Bpy 或 Phen 可以适度调节 Cu(II) 离子的催化能力。

  DOI：

  10.1080/00397910500408522
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-17-hydrazono-androsten-(5) 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 生成 17-Iodandrosta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。

  公开号：

  WO2010091306A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。
• Processes for the preparation of abiraterone and related compouds
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP2607371A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a C-C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II) or a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇缩酮肼（一般式（II））进行C-C偶联或通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联的方法，以获得阿比特龙及其衍生物，如阿比特龙醋酸盐，同时涉及在该过程中有用的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE OR ABIRATERONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABIRATÉRONE OU D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2015014686A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of abiraterone and in particular abiraterone acetate, a compound of formula (I) reported below: having pharmacological activity suitable for slowing down the progression of advanced stage prostate cancer. The process is characaterised by the fact that the intermediate triflation step is carried out on prasterone (DHEA) or its 3-acetate using Ar-N(OTf)2 as the triflation reagent, but where Ar is not phenyl, and by the fact that the base used in this step is an alkali metal alcoholate.

  本发明涉及一种用于合成阿比特龙及特别是阿比特龙乙酸酯的新型方法，该化合物的结构式如下：具有适用于减缓晚期前列腺癌进展的药理活性。该方法的特点在于，在中间三氟甲基化步骤中，采用 Ar-N(OTf)2 作为三氟甲基化试剂，在脱氢表雄酮（DHEA）或其 3-醋酸酯上进行，其中 Ar 不是苯，并且在这一步中使用的碱是碱金属醇盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ß-HYDROXY-17-(1H-BENZIMIDAZOL-1-YL)ANDROSTA-5,16-DIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3B-HYDROXY-17-(1H-BENZIMIDAZOL-1-YL) ANDROSTA -5,16-DIÈNE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2018029223A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A process for the synthesis of β-hydroxy 3-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene is described, a compound also known as Galeterone and used in the treatment of prostate cancer, having the formula (6).

  本文描述了一种合成β-羟基3-17-(1H-苯并咪唑-1-基)雄甾-5,16-二烯的过程，该化合物也称为Galeterone，用于治疗前列腺癌，其化学式为(6)。
• [EN] METHOD OF PREPARING ABIRATERONE ACETATE OF HIGH PURITY APPLICABLE ON INDUSTRIAL SCALE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE DE HAUTE PURETÉ APPLICABLE À L'ÉCHELLE INDUSTRIELLE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2016004910A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The solution relates to a method of preparing abiraterone acetate of formula I, which comprises: a) preparation of abiraterone of formula II by the Suzuki reaction of 3-pyridyldiethylborane and a halo steroid of formula VI or VII in the presence of a palladium catalytic system, a base, and a solvent; b) acetylation of abiraterone with formation of abiraterone acetate of formula I; c) isolation of abiraterone acetate by crystallization, wherein the palladium catalytic system consists of the catalyst palladium acetate - Pd(OAc)2 and the ligand triphenylphosphine - Ph3P.

  该解决方案涉及制备式I的醋酸阿比特龙的方法，包括：a）通过3-吡啶基二乙基硼烷和式VI或VII的卤代类固醇在钯催化体系、碱和溶剂存在下进行Suzuki反应制备式II的阿比特龙；b）乙酰化阿比特龙，形成式I的醋酸阿比特龙；c）通过结晶分离阿比特龙醋酸酯，其中钯催化体系由催化剂乙酸钯 - Pd（OAc）2和配体三苯基膦 - Ph3P组成。