2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester | 70039-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)propanedioate；(quinoxalin-6-ylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester；diethyl N-(6-quinoxalyl)aminomethylenemalonate；Diethyl-N-(6-chinoxalyl)-aminomethylenmalonat；diethyl 2-[(quinoxalin-6-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 70039-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: VRGJVSRYYBPMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 10-<(4-hydroxy-3-pyrrolidinomethyl)anilino>pyrido<3,2-f>quinoxaline-7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Venugopalan, B.; Souza, E. Pinto de; Sathe, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 778 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹喔啉对活化烷氧基亚甲基衍生物的亲核乙烯基取代 (SNV)

  摘要：

  6-氨基喹喔啉用β,β-二活化烷氧基亚甲基衍生物处理得到相应的N-(喹喔啉-6-基)烯胺。基于前体烯醇醚和乙烯基取代产物的结构和计算，提出了 SNV 反应机制的变体，用于取代烷氧基亚甲基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500298

文献信息

• Novel penicillin derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04190581A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Novel penicillin derivatives of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is hydrogen or hydroxy, are produced by acylating ampicillin, amoxicillin or a salt thereof with 4-hydroxy-pyrazino[2,3-f]quinoline-3-carboxylic acid or its functional derivative. They have high anti-pseudomonas activity and other antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria, and are of extremely low toxicity.

  根据上述公式，直接合成R为氢或羟基的新型青霭霉素衍生物及其药用盐，方法是通过用4-羟基吡啶并[2,3-f]喹啉-3-羧酸或其功能衍生物对氨苄青霉素、阿莫西林或其盐进行酰化。这些衍生物具有高抗假单胞菌活性，对革兰氏阳性和阴性细菌具有其他抗菌活性，并且毒性极低。
• Solvent-free Synthesis of Quinolone Derivatives
  作者：André Loupy、Viktor Milata、Giang Vo-Thanh、Petra Černuchová

  DOI：10.3987/com-04-10118

  日期：——
• US4190581A
  申请人：——

  公开号：US4190581A

  公开（公告）日：1980-02-26