6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 19353-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1-phenyltetralin；1-Phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1-phenylnaphthalene
• CAS: 19353-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZFOMLKXVQFNZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到6-Hydroxy-1-phenyltetralin
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-6, phenyl-1, dihydro-3,4 naphtalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106

文献信息

• Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Riggs, Noel V., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 115 - 129
  作者：Bandaranayake, Wickramasinghe M.、Riggs, Noel V.

  DOI：——

  日期：——
• BANDARANAYAKE W. M.; RIGGS N. V., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 1, 115-129
  作者：BANDARANAYAKE W. M.、 RIGGS N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy-substituierte Phenyltetraline: Verbindungen mit Affinität zu Östrogen- und Androgenrezeptoren
  作者：Martin R. Schneider、Claus Dieter Schiller

  DOI：10.1002/ardp.19903230106

  日期：——

  nur Verbindungen vom Flutamid‐Typ beschrieben. Zur Auffindung neuer Strukturen mit Affinität zum Androgenrezeptor und antiandrogener Wirkung wurden daher fünf neue Hydroxy‐substituierte Phenyltetraline hergestellt und getestet. Die Synthese erfolgte durch Umsetzung der entspr. 1‐Tetralone mit den jeweiligen Phenylmagnesiumbromiden, durch Wasserabspaltung der erhaltenen Carbinole, Hydrierung und Etherspaltung

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。