4-溴-6-氰基-2-萘甲酸甲酯 | 371220-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-6-氰基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-6-cyano-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-bromo-6-cyanonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 371220-18-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: HALJPAXZBMWVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-氰基-2-萘甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-Bromo-6-((E)-styryl)-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Naphthamidine urokinase plasminogen activator inhibitors with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of non-amide-linked 6-substituted-2-naphthamidine urokinase plasminogen activator (uPA) inhibitors are described. These compounds possess excellent binding activities and selectivities with significantly improved pharmacokinetic profiles versus previously described amide-linked inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.026
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-6-氰基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Interaction with the S1β-pocket of urokinase: 8-heterocycle substituted and 6,8-disubstituted 2-naphthamidine urokinase inhibitors

  摘要：

  Several 8-substituted 2-naphthamidine-based inhibitors of the serine protease urokinase plasminogen activator (uPA) are described. Direct attachment of five-membered saturated or unsaturated rings improved inhibitor performance; substitution with sulfones further improved binding profiles. Combination of these substituents or of previously described NH-linked heteroaromatic rings with 6-phenyl amide substituents provided further enhancements to potency and selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.030

文献信息

• Naphthamidine urokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06495562B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions, methods for the preparation of urokinase-inhibitors, and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在某些疾病中发挥作用的治疗是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物、制备尿激酶抑制剂的方法，以及在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• [EN] NAPHTHAMIDINE UROKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE NAPHTHAMIDINE UROKINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001081314A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Compounds having formula (I) are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions, methods for the preparation of urokinase-inhibitors, and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  式(I)的化合物是尿激酶抑制剂，并可用于治疗与尿激酶有关的疾病。还公开了抑制尿激酶的组合物、制备尿激酶抑制剂的方法以及抑制哺乳动物体内尿激酶的方法。
• FUSED RING COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Wuhan LL Science and Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP4079724A1

  公开（公告）日：2022-10-26

  Disclosed is a fused ring compound and an application thereof. Disclosed is a fused ring compound represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a tautomer, an isotope compound, a crystal form, a nitrogen oxide, a solvate, or a solvate of the pharmaceutically acceptable salt thereof. The fused ring compound of the present invention has high P2X4 antagonistic activity, excellent selectivity, low toxicity and excellent metabolic stability.

  本发明公开了一种融合环化合物及其应用。公开了一种由公式I表示的融合环化合物，其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、同位素化合物、晶体形态、氮氧化物、溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物。本发明的融合环化合物具有高P2X4拮抗活性、优异的选择性、低毒性和优异的代谢稳定性。
• [EN] FUSED RING COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种稠环化合物及其应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2021136238A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本发明公开了一种稠环化合物及其应用。本发明公开了一种如式I所示的稠环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其同位素化合物、其晶型、其氮氧化物、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物。本发明的稠环化合物具有高的P2X4拮抗活性，且具有较好的选择性，毒性较低、代谢稳定性较好。
• NAPHTHAMIDINE UROKINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1276722B1

  公开（公告）日：2006-03-08