2-(4-iodobenzylidene)malononitrile | 64781-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [(4-iodophenyl)methylene]-；2-[(4-iodophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 64781-21-1
• 化学式: C₁₀H₅IN₂
• 分子量: 280.068
• InChiKey: NIUMNIHLRRGMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodobenzylidene)malononitrile 在 水 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-(4-iodophenyl)-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步转化，可控制的一锅合成支架的多样性。

  摘要：

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08781h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 丙二腈 在 1,1′-(3,3′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(thiourea)-linked 1,3,5-triformylphloroglucinol covalent organic frameworks 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到2-(4-iodobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  柔性硫脲连接的共价有机框架

  摘要：

  探索具有新连接的共价有机框架被认为是调节相应性质的有效方法，新的连接对该领域的进展至关重要。在此，1,3,5-三甲酰基间苯三酚与1,1'-(1,4-亚苯基)双(硫脲)、1,1'-(2,5-二甲基-1,4-亚苯基)双(硫脲)的缩合) 或 1,1'-(3,3'-二甲基-[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双（硫脲）首次用于构建具有硫脲键的 COF。

  DOI：

  10.1039/d1ce01113h

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective synthesis of 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.210

  日期：2009.5

  The first enantioselective synthesis of biologically active 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a cinchona alkaloid-catalyzed tandem Michael addition and Thorpe-Ziegler type reaction between 2-pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles. The reaction may also be carried out in a three-component or a four-component fashion via the in situ formation of these two

  通过金鸡纳生物碱催化的串联迈克尔加成和2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈之间的Thorpe-Ziegler型反应，首次实现了生物活性6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成. 该反应也可以通过由简单且容易获得的起始材料原位形成这两种组分以三组分或四组分方式进行。以极好的收率获得了所需的产物，具有中等至极好的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Flexible thiourea linked covalent organic frameworks
  作者：Baiwei Ma、Chunzhi Li、Lin Zhang、Lipeng Zhai、Fujia Hu、Yimeng Xu、Huijie Qiao、Zhuo Wang、Wenying Ai、Liwei Mi

  DOI：10.1039/d1ce01113h

  日期：——

  corresponding properties, and a new linkage is essential to the progress of this field. Herein, condensation of 1,3,5-triformylphloroglucinol with 1,1′-(1,4-phenylene)bis(thiourea), 1,1′-(2,5-dimethyl-1,4-phenylene)bis(thiourea) or 1,1′-(3,3′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(thiourea) were applied to construct COFs with thiourea linkages for the first time.

  探索具有新连接的共价有机框架被认为是调节相应性质的有效方法，新的连接对该领域的进展至关重要。在此，1,3,5-三甲酰基间苯三酚与1,1'-(1,4-亚苯基)双(硫脲)、1,1'-(2,5-二甲基-1,4-亚苯基)双(硫脲)的缩合) 或 1,1'-(3,3'-二甲基-[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双（硫脲）首次用于构建具有硫脲键的 COF。
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Aminomethylbinaphthol as Synergistic Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Easy Access to Chiral Spirooxindoles
  作者：Eri Ogino、Ayu Nakamura、Satoru Kuwano、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04245

  日期：2021.3.19

  Chiral C2-symmetric 3,3′-bis((R,R)-2-naphthylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol (AMB4) functions as an efficient organocatalyst for the asymmetric epoxidation of various alkylidenemalononitriles. The spiro-epoxyoxindole products obtained from isatilidenemalononitriles were easily transformed to the corresponding chiral dihydroquinoxalinyl spirooxindoles.

  手性C 2对称的3,3'-双（（R，R）-2-萘基乙基氨基甲基）-（R）-联萘酚（AMB4）作为有效的有机催化剂，用于各种亚烷基烯丙二腈的不对称环氧化。从异戊二烯丙二腈获得的螺-环氧氧吲哚产物容易转化为相应的手性二氢喹喔啉基螺硫醇。
• Relay C–H Functionalization Enables De Novo Synthesis of Pyridines and Pyridones
  作者：Qing-Peng Liu、Xiaoyu Chen、Ning Yu、Yu-Lin Li、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Yu-Qiang Zhou、Kun Jiang、Limin Yang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c00067

  日期：2023.5.5

  two rings in one step. The reaction features operational simplicity, broad substrate scope (>70 examples), good functional group compatibility, and the suitability to derivation of some bioactive molecules. Various control and kinetic isotope effect experiments were performed to understand the reaction mechanism. DFT investigations support an interesting imine α-carbon radical addition/1,5-hydrogen atom

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。
• Highly selective α-aryloxyalkyl C–H functionalisation of aryl alkyl ethers
  作者：Jonathan D. Bell、Iain Robb、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d2sc04463c

  日期：——

  We report highly selective photocatalytic functionalisations of alkyl groups in aryl alkyl ethers with a range of electron-poor alkenes using an acridinium catalyst with a phosphate base and irradiation with visible light (456 nm or 390 nm). Experiments indicate that the reaction operates via direct single-electron oxidation of the arene substrate ArOCHRR′ to its radical cation by the excited state

  我们报告了使用具有磷酸盐基的吖啶催化剂和可见光（456 nm 或 390 nm）辐照，对芳基烷基醚中的烷基与一系列缺电子烯烃进行高选择性光催化官能化。实验表明该反应通过通过激发态有机光催化剂将芳烃底物ArOCHRR'直接单电子氧化为其自由基阳离子；随后，自由基阳离子中的 ArOC–H 去质子化，产生自由基 ArOC˙RR'。然后该自由基攻击亲电子试剂形成中间烷基自由基，该烷基自由基被还原以完成光催化循环。氧化步骤对活性芳烃 (ArOR) 的选择性超过其非活性对应物，随后甲氧基的去质子化提供 α-芳氧基烷基自由基，从而以良好到极好的收率产生范围广泛的功能化产品。

表征谱图