methyl 4-((2,5-dibutoxy-4-iodophenyl)ethynyl)benzoate | 1338725-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2,5-dibutoxy-4-iodophenyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1338725-52-2
• 化学式: C₂₄H₂₇IO₄
• 分子量: 506.38
• InChiKey: UMSOSPUZGOEOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2,5-dibutoxy-4-iodophenyl)ethynyl)benzoate 、 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Water Soluble Terphenylene Diethynylene Fluorophores

  摘要：

  受我们早期研究树枝状苯乙炔传感器的启发，我们成功合成了两种新型星形水溶性荧光团，它们含有三联苯二乙炔单元和阴离子羧酸盐外围。这种趋同合成依赖于三-（4-乙炔基苯基）胺与碘苯乙炔支链之间的 Sonogashira 交叉偶联反应。所有化合物均通过 1H、13C NMR 和质谱法进行表征。在水溶液中，极性较弱的荧光团 1 的量子产率（18% 对 33%）低于荧光团 2，这是由于疏水性诱导聚集的结果。其中一种阴离子水溶性荧光团在磷酸盐缓冲液 pH 8 中被 Fe3+ 离子选择性淬灭荧光。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1286-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二丁氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-((2,5-dibutoxy-4-iodophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Water Soluble Terphenylene Diethynylene Fluorophores

  摘要：

  受我们早期研究树枝状苯乙炔传感器的启发，我们成功合成了两种新型星形水溶性荧光团，它们含有三联苯二乙炔单元和阴离子羧酸盐外围。这种趋同合成依赖于三-（4-乙炔基苯基）胺与碘苯乙炔支链之间的 Sonogashira 交叉偶联反应。所有化合物均通过 1H、13C NMR 和质谱法进行表征。在水溶液中，极性较弱的荧光团 1 的量子产率（18% 对 33%）低于荧光团 2，这是由于疏水性诱导聚集的结果。其中一种阴离子水溶性荧光团在磷酸盐缓冲液 pH 8 中被 Fe3+ 离子选择性淬灭荧光。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1286-7

文献信息

• Calcium carbide as a cost-effective starting material for symmetrical diarylethynes via Pd-catalyzed coupling reaction
  作者：Padon Chuentragool、Kunnigar Vongnam、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.042

  日期：2011.10

  A convenient and cost-effective synthetic method for symmetrical diarylethynes from inexpensive calcium carbide and aryl iodide has been developed. The reaction not only proceeds with high yield and selectivity but also tolerates a wide range of functional groups. Application of this reaction has enabled the synthesis of highly functionalized oligo (phenyleneethynylenes) to be accomplished. (C) 2 011 Elsevier Ltd. All rights reserved.