(1R,3S,6S,8R)-3-methyl-4,11-dioxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide | 118459-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,3S,6S,8R)-3-methyl-4,11-dioxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide
• CAS: 118459-44-2；118493-24-6；118493-27-9；118493-30-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: YVLGPCKJKMQLSI-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8R)-3-methyl-4,11-dioxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过含呋喃的乙烯基磺酸盐的分子内狄尔斯-阿尔德反应制备的磺内酯的还原脱硫

  摘要：

  用强碱处理磺内酯1和饱和衍生物3或1与Red-Al的反应引起氧桥的裂解。所得的乙烯基或烯丙基磺酸内酯4和5通过金属/氨还原而有效地脱硫。从烯丙基磺内酯5生成环己烯6和7的混合物时，乙烯基磺内酯4以完全的区域选择性反应仅生成7。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85048-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S,6S,8R)-3-methyl-4,11-dioxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bovenschulte, Eva; Metz, Peter; Henkel, Gerald, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 204 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recent Advances in the Synthetic Elaboration of Sultones
  作者：Peter Metz、Uta Meiners、Dieter Seng、Bernd Plietker

  DOI：10.1080/10426509708545541

  日期：1997.1.1

  New methods for the elaboration of sultones enable a short and highly stereoselective synthesis of methyl nonactate and establish vinylsulfonyl chloride as an allene equivalent for the intramolecular Diels-Alder reaction.

  合成磺内酯的新方法能够实现短时间且高度立体选择性地合成九乙酸甲酯，并建立乙烯基磺酰氯作为分子内 Diels-Alder 反应的丙二烯等价物。
• A practical route to methyl nonactate
  作者：Peter Metz、Uta Meiners、Eva Cramer、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1039/cc9960000431

  日期：——

  Methyl nonactate is available with excellent stereoselectivity in only six ste
• Sultones in Organic Synthesis
  作者：Peter Metz

  DOI：10.1002/prac.19983400102

  日期：——

  Sultones are readily prepared by intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates in an often highly stereoselective fashion. Various methods for the synthetic elaboration of these heterocycles have been developed and applied to the total synthesis of biologically active natural products.
• Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexenols from a Furan-Derived Sultone via Tandem Elimination/1,6-Addition
  作者：Peter Metz、Uta Meiners、Roland Froehlich、Matthias Grehl

  DOI：10.1021/jo00092a032

  日期：1994.7
• BOVENSCHULTE, VON EVA;METZ, PETER;HENKEL, GERALD, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 204-206
  作者：BOVENSCHULTE, VON EVA、METZ, PETER、HENKEL, GERALD

  DOI：——

  日期：——