1-Benzyl-3-methylhydantoin | 16935-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methylhydantoin
• 英文别名: 1-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione；1-Benzyl-3-methyl-hydantoin
• CAS: 16935-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GGDFMKRCPUMWTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  317.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-methylhydantoin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-benzyl-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺和咪唑烷-2,4-二酮的选择性催化单还原

  摘要：

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201104226
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzyl-3-methyl-ureido)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALPHA-HYDROXY,-AMINO AND -FLUORO DERIVATIVES OF BETA-SULPHONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030166687A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a compound of formula (1), or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein R1 is C4-12 alkyl, C4-12 alkenyl, C4-12 alkynyl, —(CH2)h-C3-8 cycloalkyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-aryl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-het, R2 is substituted and unsubstituted C1-12 alkyl, substituted and unsubstituted C2-12 alkenyl, substituted and unsubstituted C2-12 alkynyl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-C3-8 cycloakyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-C3-8 unsubstituted-(CH2)h-C3-8 cycloakyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-C3-8 cycloalkenyl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-aryl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-heterocyclic ring, substituted and unsubstituted —(CH2)i-X—R4 (X is —O—, —S(═O)j-, —NR7-, —S(═O)2NR8-, or —C(═O)—), and —(CH2)iCHR5R6. The compounds are inhibitors of matrix metalloproteinases involved in tissue degradation

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），或其药物可接受的盐，其中R1为C4-12烷基，C4-12烯基，C4-12炔基，-(CH2)h-C3-8环烷基，取代和未取代的-(CH2)h-芳基，取代和未取代的-(CH2)h-杂环基，R2为取代和未取代的C1-12烷基，取代和未取代的C2-12烯基，取代和未取代的C2-12炔基，取代和未取代的-(CH2)h-C3-8环烷基，取代和未取代的-(CH2)h-C3-8未取代的-(CH2)h-C3-8环烷基，取代和未取代的-(CH2)h-C3-8环烯基，取代和未取代的-(CH2)h-芳基，取代和未取代的-(CH2)h-杂环环，取代和未取代的-(CH2)i-X-R4（X为—O—，—S(═O)j-，—NR7-，—S(═O)2NR8-，或—C(═O)—），以及-(CH2)iCHR5R6。这些化合物是参与组织降解的基质金属蛋白酶的抑制剂。
• Preparation of hydantoins by reacting esters of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04089860A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  A process for the preparation of (thio) hydantoins modified with carboxylic ester groups, wherein 1,2-ethylene dicarbocylic acid esters which may be substituted are reacted with (thio) urea compounds in a single stage reaction.

  一种制备带有羧酸酯基团的（硫）氢嘧啶衍生物的过程，其中可以被取代的1,2-乙烯二羧酸酯与（硫）脲化合物在单步反应中反应。
• KAVALEK, J.;MACHACEK, V.;SVOBODOVA, G.;STERBA, V., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 375-390
  作者：KAVALEK, J.、MACHACEK, V.、SVOBODOVA, G.、STERBA, V.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing 5-arylhydantoins
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0647630B1

  公开（公告）日：1997-09-17
• $g(a)-HYDROXY, -AMINO, AND HALO DERIVATIVES OF $g(b)-SULFONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1037868B1

  公开（公告）日：2003-02-05