2-(3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran lithium salt | 67654-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran lithium salt
• 英文别名: (4-tetrahydropyran-2-yloxy-but-1-ynyl)-lithium；2-(3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran lithium
• CAS: 67654-73-3
• 化学式: C₉H₁₃LiO₂
• 分子量: 160.142
• InChiKey: BEHQFJQEPKMESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran lithium salt 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradeca-3,8,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes: stereo- and regio-specific Z-dideuteriation of conjugated and methylene-skipped ynes

  摘要：

  该研究描述了以 D2O 作为氘源，通过 TiII 介导的、立体和区域特异性还原分离的、共轭的和亚甲基跳变的聚炔，并将这种方法（使用 H2O）应用于合成 (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate（一种西红柿毁灭性害虫 Scrobipalpuloides absoluta 的主要性引诱剂）。

  DOI：

  10.1039/cc9960001697
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran lithium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2006/137953

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• New preparation of α-allenic ketones
  作者：Didier Bernard、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94986-4

  日期：1985.1

  The ketal aldehyde 2 is the starting material of a two-step synthesis of α-allenic ketones 1 γ-substituted with a functionalized chain.

  缩醛2是两步合成被功能化链γ取代的α-烯酮的原料。
• New quinazolines as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0569083A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  Compounds having a quinazolin-2-one nucleus with a substituted alkynyl or substituted alkenyl at the 4-position are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了在喹唑啉-2-酮核上具有取代炔基或取代烯基的化合物。这些化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组分成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• A convenient route to α-amino acids with β-alkyne substituents from a serine derived aziridine
  作者：John J Turner、Michiel A Leeuwenburgh、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01886-x

  日期：2001.12

  1-[(S)-1-(2-Nitrobenzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 5 was ring opened regioselectively with a variety of lithium acetylides to give α-amino acids bearing γ,δ-unsaturation in very good to excellent yields. The 2-nitrobenzenesulfonyl and OBO ester protecting groups were removed in excellent overall yield.

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。
• Identification of the sex pheromone of Scrobipalpula absoluta; determination of double bond positions in triple unsaturated straight chain molecules by means of dimethyl disulphide derivatization
  作者：Frans C. Griepink、Teris A. van Beek、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot、J. Hans Visser、Simon Voerman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02172-8

  日期：1996.1

  The sex pheromone of Scrobipalpula absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) was identified as a 92:8 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate (1) and (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate (2) through mass spectrometric investigation of the dimethyl disulphide derivatives of excised sex pheromone glands. It is the first time that this method was used for triple unsaturated straight chain

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。