((2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,12S,14aS,15aS,15bR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6a,8a,12-trimethyldocosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-9-yl)methanol | 1430078-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,12S,14aS,15aS,15bR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6a,8a,12-trimethyldocosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-9-yl)methanol
• CAS: 1430078-24-2
• 化学式: C₄₃H₆₃NO₂Si
• 分子量: 654.064
• InChiKey: ROQGPKPWUDTQFV-OTYDICNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.4±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,12S,14aS,15aS,15bR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6a,8a,12-trimethyldocosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-9-yl)methanol 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)demissidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Demissidine by a Ring Fragmentation 1,3-Dipolar Cycloaddition Approach

  摘要：

  A synthesis of the steroidal alkaloid demissidine from epiandrosterone is reported. A ring fragmentation reaction that efficiently ruptured the D-ring of a diazo ester derivative of epiandrosterone to provide an aldehyde tethered ynoate product was key to this sequence. Incorporation of the indolizidine framework was achieved by an azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol4004993
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-methylpiperidine-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 ((2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,12S,14aS,15aS,15bR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6a,8a,12-trimethyldocosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Demissidine by a Ring Fragmentation 1,3-Dipolar Cycloaddition Approach

  摘要：

  A synthesis of the steroidal alkaloid demissidine from epiandrosterone is reported. A ring fragmentation reaction that efficiently ruptured the D-ring of a diazo ester derivative of epiandrosterone to provide an aldehyde tethered ynoate product was key to this sequence. Incorporation of the indolizidine framework was achieved by an azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol4004993