17α-amino-5α-androstan-3β-ol | 10063-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-amino-5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: 17a-Amino-5a-androstan-3b-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10063-08-8
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: WDTAJXMIXADUTH-MFXFBURESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-amino-5α-androstan-3β-ol 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 17α-formamido-3α-formyloxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Nadaraia, N. Sh.; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1324 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 生成 17α-amino-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  NADARAYA, N. SH.;SLADKOV, V. I.;KEMERTELIDZE, EH. P.;SUVOROV, N. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 129,(1988) N 1, 93-96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pharmaceutically relevant 17-α-amino steroids using an ω-transaminase
  作者：Nina Richter、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c3cc49080g

  日期：——

  An efficient and stereoselective biocatalytic route for the synthesis of 17α-amino steroids has been developed.

  已开发出一种高效且立体选择性的生物催化合成17α-氨基类固醇的途径。
• Synthesis and pharmacology of 17-amino-5-α-androstane-3-ol derivatives
  作者：M. I. Merlani、V. I. Sladkov、V. A. Parshin、N. I. Men'shova、I. I. Levina、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00764701

  日期：1989.12

  GABA-BD receptor complex but did exhibit anxiolytic properties in animal experiments [2]. We therefore felt it would be of interest to study the effect that certain amino alcohol derivatives of the 5a-androstane series had on the CNS and behavioral responses in animals. We synthesized C(3) and C(17) isomer derivatives (VI-IV) of 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) obtained from the domestic plant steroid

  已知作用于 CNS 的类固醇激素会引起各种神经内分泌和行为影响，包括镇静和麻醉 [9, 13, 14]。因此，3a,5#-四氢脱氧皮质酮 (3,5-TNDOS) 对实验动物具有抗焦虑、镇静和抗攻击作用 [6, 10]。最近有关于氨基类固醇的报道，其主要作用影响脊髓中的兴奋传递 [8]。特别是化合物 RU 5135-3c~-hydroxy-16-imino-5#-17-azaandrostane-ll-one 与 GABA 和荷包牡丹碱键合部分密切相关 [7, 12]。研究表明，一些氨基雄甾烷系列衍生物不与 GABA-BD 受体复合物反应，但在动物实验中确实表现出抗焦虑特性 [2]。因此，我们认为研究 5a-雄甾烷系列的某些氨基醇衍生物对动物中枢神经系统和行为反应的影响会很有趣。我们合成了 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) 的 C(3) 和 C(17) 异构体衍生物
• Steroids, LIII: New routes to aminosteroids
  作者：Z. Szendi、G. Dombi、I. Vincze

  DOI：10.1007/bf00844694

  日期：1996.11

  Steroid ketoximes were reduced with sodium tetrahydroborate in the presence of nickel chloride or molybdenum trioxide. These processes yielded 17 alpha- and 20 alpha- aminosteroids (1c-5c) in higher yields than common reduction methods.
• Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 954 - 958
  作者：Nambara,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MERLANI, M. I.;SLADKOV, V. I.;PARSHIN, V. A.;MENSHOVA, N. I.;LEVINA, I. I+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1431-1435
  作者：MERLANI, M. I.、SLADKOV, V. I.、PARSHIN, V. A.、MENSHOVA, N. I.、LEVINA, I. I+

  DOI：——

  日期：——