17α-Amino-5α-androstan-3α-ol | 115016-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Amino-5α-androstan-3α-ol
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 115016-00-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: WDTAJXMIXADUTH-CUZKMJQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Amino-5α-androstan-3α-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3α-hydroxy-17α-methoxycarbamoyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  17-amino-5-?-androstane-3-ol 衍生物的合成与药理学

  摘要：

  已知作用于 CNS 的类固醇激素会引起各种神经内分泌和行为影响，包括镇静和麻醉 [9, 13, 14]。因此，3a,5#-四氢脱氧皮质酮 (3,5-TNDOS) 对实验动物具有抗焦虑、镇静和抗攻击作用 [6, 10]。最近有关于氨基类固醇的报道，其主要作用影响脊髓中的兴奋传递 [8]。特别是化合物 RU 5135-3c~-hydroxy-16-imino-5#-17-azaandrostane-ll-one 与 GABA 和荷包牡丹碱键合部分密切相关 [7, 12]。研究表明，一些氨基雄甾烷系列衍生物不与 GABA-BD 受体复合物反应，但在动物实验中确实表现出抗焦虑特性 [2]。因此，我们认为研究 5a-雄甾烷系列的某些氨基醇衍生物对动物中枢神经系统和行为反应的影响会很有趣。我们合成了 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) 的 C(3) 和 C(17) 异构体衍生物

  DOI：

  10.1007/bf00764701
• 作为产物：
  描述：

  3β-formyloxy-17α-formamido-5α-androstan 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 17α-Amino-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Nadaraia, N. Sh.; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1324 - 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NADARAYA, N. SH.;SLADKOV, V. I.;KEMERTELIDZE, EH. P.;SUVOROV, N. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 129,(1988) N 1, 93-96
  作者：NADARAYA, N. SH.、SLADKOV, V. I.、KEMERTELIDZE, EH. P.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——