methyl 4-((N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate | 863290-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate
• CAS: 863290-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: MBXRWTNZKJMKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 methyl 4-((N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,6-烯炔的烷氧羰基环化反应

  摘要：

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000772
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 4-((N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,6-烯炔的烷氧羰基环化反应

  摘要：

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000772

文献信息

• Selectivities in Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Enynes with Carbon Dioxide
  作者：Tao Cao、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.7b00556

  日期：2017.7.7

  A three-component hydrocarboxylation of enynes with ZnEt2 and CO2 is realized. Highly selective cyclizative carboxylation of the C–C triple bond was observed. Preliminary mechanistic studies indicated both the concerted cyclometalation mechanism and the stepwise C═C bond-directed carboxylation were possible in this reaction.

  实现了ZnEt 2和CO 2对烯炔的三组分加氢羧化。观察到了C–C三键的高度选择性环化羧化反应。初步的机理研究表明，在该反应中可能存在协同的环金属化机理和逐步的C═C键导向的羧化反应。