7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline-11-oxide | 19081-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline-11-oxide
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline 5-oxide；7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cycloheptachinoxalin-mono-N-oxid；7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cycloheptachinoxalin-5-oxid；5-oxido-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxalin-5-ium
• CAS: 19081-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: NNHBECQTCHBZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-87.0 °C
• 沸点：
  414.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline-11-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoxaline-11-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Friedlander Reactions: A Route to Novel Quinoxaline-Based Heterocycles
  作者：Tharallah A. Shoker、Khaled I. Ghattass、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Makhluf J. Haddadin

  DOI：10.1021/ol301550e

  日期：2012.7.20

  yield, unexpectedly, 8H-indolo[3,2-a]phenazine and quinolino[2,3-c]cyclopentadienone[2,3-b]quinoxalines, the structures of derivatives of which were confirmed by X-ray crystallography. Easy routes to novel quinoxaline-based indoles, quinolones, and quinoxaline-1,4-dioxides are reported, and proposed mechanisms for the unexpected products are discussed.

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。