(+)-1α-(5-bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione | 1431943-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-1α-(5-bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: (+)-1alpha-(5-Bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione；(1S,8R,9S,10R,13S,14S)-1-(5-bromopentyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1431943-34-8
• 化学式: C₂₄H₃₅BrO₂
• 分子量: 435.445
• InChiKey: FAQVXPMIFGOAOC-GXYVSGTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 5-溴-1-戊烯 在 Schwartz's reagent 、 (S)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl bis((1S)-1-phenylethyl)phosphoramidite copper(I) triflate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.42h， 以60%的产率得到(+)-1α-(5-bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation-asymmetric conjugate addition: application to complex molecule synthesis

  摘要：

  铜催化允许在烯烃中原位生成的烷基锆物种进行共轭加成反应。采用氢金属化-催化不对称1,4-加成，从商业可得的材料中一步合成天然产物的任一对映体。应用于含有交叉共轭二烯酮或1,6-受体的类固醇的氢金属化-加成序列能够得到高功能化的产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37155c
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 、 、 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 三甲基氯硅烷 在 氩 、 乙醚 、 氯化铵 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 (+)-1α-(5-bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.43h， 以Flash column chromatography of the yellow residue (10:30:60 EtOAc/DCM/petrol; SiO2) gave major diastereomer (3) (+)-1α-(5-Bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione (107 mg, 0.24 mmol, 60%) and minor diastereomer (3a) (+)-1α-(5-Bromopentyl)-4-androstene-3,17-dione (14 mg, 0.032 mmol, 8%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了生产手性化合物的立体异构过程。本过程涉及将氢化金属烯化合物与含有共轭键系统的化合物在条件下反应，使化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成具有立体异构过剩的手性化合物。反应在金属催化剂的存在下进行，该催化剂优选包含非外消旋手性配体。

  公开号：

  US20140303385A1

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013054131A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated -bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构物过量中生产手性化合物的过程。目前的过程涉及将一个氢金属化的烯烃化合物与包含一个共轭-键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构物过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括一个非外消旋手性配体。
• Asymmetric synthesis of organic compounds
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US09090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了一种生产手性化合物的过程，使其立体异构体过量。本过程涉及将氢化金属烯化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。该反应在金属催化剂的存在下进行，该催化剂优选包括非外消旋手性配体。
• US9090545B2
  申请人：——

  公开号：US9090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20140303385A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构体过量中生产手性化合物的工艺。目前的工艺涉及将氢金属化的烯烃化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括非外消旋手性配体。
• Hydrometallation-asymmetric conjugate addition: application to complex molecule synthesis
  作者：Rebecca M. Maksymowicz、Philippe M. C. Roth、Amber L. Thompson、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c2cc37155c

  日期：——

  Copper catalysis allows alkyl zirconium species, generated in situ from alkenes, to undergo conjugate addition reactions. A hydrometallation-catalytic asymmetric 1,4-addition was used to synthesize either enantiomer of a natural product in one step from commercially available materials. Hydrometallation-addition sequences applied to steroids containing a cross-conjugated dienone or 1,6-acceptor give highly functionalized products.

  铜催化允许在烯烃中原位生成的烷基锆物种进行共轭加成反应。采用氢金属化-催化不对称1,4-加成，从商业可得的材料中一步合成天然产物的任一对映体。应用于含有交叉共轭二烯酮或1,6-受体的类固醇的氢金属化-加成序列能够得到高功能化的产物。