(E)-2-[3'-(trimethylsilanyl)prop-1'-enyl]dimethylsilanyloxy-propane | 119093-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[3'-(trimethylsilanyl)prop-1'-enyl]dimethylsilanyloxy-propane
• 英文别名: (E)-3-trimethylsilyl-1-isopropoxydimethylsilyl-1-propene；dimethyl-propan-2-yloxy-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]silane
• CAS: 119093-04-8
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi₂
• 分子量: 230.498
• InChiKey: REVFQBWOEHVYPI-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(二乙胺基)二甲基硅烷 、 异丙醇 生成 (E)-2-[3'-(trimethylsilanyl)prop-1'-enyl]dimethylsilanyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Silafunctional compounds in organic synthesis. 40.1 metalated (allyl) aminosilanes: a γ-regioselective reaction with aldehydes and an approach to the synthesis of 2-deoxy-c-nucleoside skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86651-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Allyl-<i>C</i>-mannosyl Compounds:  Use of a Temporary Silicon Connection in Intramolecular Allylation Strategies with Allylsilanes
  作者：Julien Beignet、James Tiernan、Chang H. Woo、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo049061w

  日期：2004.9.1

  Methyl mannoside 16 containing an allyldimethylsilyl ether at C(2) was synthesized in nine steps from d-mannose. Reaction with TMSOTf in MeCN at room-temperature effected C-glycosylation to provide the α-allyl-C-mannosyl product 18 with excellent stereoselectivity. Crossover experiments over a range of reaction concentrations proved that reaction was proceeding via an intermolecular pathway rather

  在9个步骤中，由d-甘露糖合成了在C（2）处含有烯丙基二甲基甲硅烷基醚的甲基甘露糖苷16。与将TMSOTf反应在MeCN在室温进行Ç -glycosylation以提供α烯丙基Ç -mannosyl产品18具有优异的立体选择性。在一系列反应浓度范围内的交叉实验证明，反应是通过分子间途径进行的，而不是通过分子内传递途径进行的。在存在除酸剂2,6-DTBMP的情况下，这种烯丙基化反应具有极高的立体选择性，这可归因于烯丙基甲硅烷基醚16表现为烯丙基化剂。七元环过渡态的几何约束解释了分子内烯丙基转移的缺乏。将改性的烯丙基硅烷29a - c连接到甲基甘露糖苷15的C（2）OH上可以改善物质。系留甘露糖苷27a - c的反应在室温下，在MeCN中存在2,6-DTBMP的条件下，使用TMSOTf提供的产物范围取决于甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小。不论甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小如何，二烯产物都是主
• TAMAO, KOHEI;NAKAJO, EIJI;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3997-4007
  作者：TAMAO, KOHEI、NAKAJO, EIJI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 40.1 metalated (allyl) aminosilanes: a γ-regioselective reaction with aldehydes and an approach to the synthesis of 2-deoxy-c-nucleoside skeletons
  作者：Kohel Tamao、Eiji Nakajo、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86651-5

  日期：1988.1