3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole | 23766-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-furazan
• CAS: 23766-38-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: DKMBKEOTCPSEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 生成 [3,4-Bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-2-yl]methyl-trimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Daly, Karen M.; McMahon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1083 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-苯甲腈N-氧化物 在 二(三甲基硅基)碳酰二亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到3,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with nitrile oxides. 2. Reaction of aromatic nitrile oxides with bis(trimethylsilylcarbodiimide)

  摘要：

  The reaction of aromatic nitrile oxides with bis(trimethylsitylcarbodiimide) gives 5-amino-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles.

  DOI：

  10.1007/bf00863830

文献信息

• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。
• N-oxides and related compounds. Part XXXVI. Isomerism in the oxadiazole series
  作者：A. J. Boulton、P. Hadjimihalakis、A. R. Katritzky、A. Majid Hamid

  DOI：10.1039/j39690001901

  日期：——

  The structures of the dimerisation products of p-chlorobenzonitrile oxide have been established. Products derived from anethole by the action of nitrous acid are shown to be the isomeric furoxans and the equilibration of these isomers is described.

  已经建立了对氯苄腈氧化物的二聚产物的结构。通过亚硝酸作用从茴香脑中衍生的产物显示为异构的呋喃烷，并描述了这些异构体的平衡。
• Ring expansions of N-methyl-1,2,5-oxadiazolium and 1,2,3-triazolium perchlorate salts with bases to six-membered azines: direct detection of an addition intermediate in an addition–elimination mechanism and a degradation of 1,2,5-oxadiazolium salts to α-cyano nitrones
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna、John M. McMahon、Karen M. Daly、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a701233k

  日期：——

  α-cyano nitrones via a ring degradation which competes with ring expansion. The reactions with KOBut and LiNPri2 do not involve an addition of the base to the azolium salt. Reactions have been monitored by 13C NMR spectroscopy by using 13CN–. An X-ray crystal structure is reported for (E)-N-(α-cyanobenzylidene)methylamine N-oxide.

  2-甲基-1,2,5-恶二唑高氯酸盐和1-甲基-2-芳基-1,2,3-三重氮高氯酸盐与碱KCN，NaOEt，KOBu t和LiNPr i 2的反应使环扩展为取代的1,2,5-恶二嗪和1,2,4-三嗪 以氰化物为基础，反应遵循加成消除途径，在两种情况下，加成中间体已被分离或通过低温NMR光谱法直接检测到。含有氰化物的恶二唑鎓体系还通过与环扩环竞争的环降解，为α-氰基硝酮提供了一条有用的新途径。与KOBu t和LiNPr i 2的反应不需要将碱加到偶氮盐中。通过使用13 CN –进行13 C NMR光谱监测反应。报告了（E）-N-（α-氰基亚苄基）甲胺N-氧化物的X射线晶体结构。
• BLOCK COPOLYMER, MANUFACTURING METHOD THEREFOR, AND POLYMER ELECTROLYTE MATERIAL, MOLDED POLYMER ELECTROLYTE, AND SOLID-POLYMER FUEL CELL USING SAID BLOCK COPOLYMER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2749585A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  To provide: a block copolymer that exhibits excellent proton conductivity even under low-humidification conditions, exhibits excellent mechanical strength and chemical stability, and when used in a polymer electrolyte fuel cell, allows high output and excellent physical durability; a polymer electrolyte material; and a polymer electrolyte form article and a polymer electrolyte fuel cell, using the same. The block copolymer of the present invention includes each one or more of: a segment (A1) containing an ionic group; a segment (A2) not containing an ionic group; and a linker moiety connecting the segments. The segment (A1) containing an ionic group comprises a constituent unit represented by a specific structure. The polymer electrolyte material, the polymer electrolyte form article, and the polymer electrolyte fuel cell according to the present invention are manufactured by using the above block copolymer.

  目的：提供一种嵌段共聚物，该嵌段共聚物即使在低湿度条件下也能表现出优异的质子传导性，具有优异的机械强度和化学稳定性，在聚合物电解质燃料电池中使用时，可实现高输出和优异的物理耐久性；提供一种聚合物电解质材料；以及使用该材料的聚合物电解质成型品和聚合物电解质燃料电池。 本发明的嵌段共聚物包括：含有离子基团的段 (A1)；不含离子基团的段 (A2)；以及连接各段的连接分子。含有离子基团的区段（A1）包括由特定结构表示的组成单元。根据本发明，聚合物电解质材料、聚合物电解质成型品和聚合物电解质燃料电池是通过使用上述嵌段共聚物制造的。
• US9653745B2
  申请人：——

  公开号：US9653745B2

  公开（公告）日：2017-05-16