3-azido-5-nitrobenzyl tosylate | 446022-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-nitrobenzyl tosylate
• 英文别名: (3-Azido-5-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 446022-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 348.339
• InChiKey: WMSWJMCYAMHCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-nitrobenzyl tosylate 在 nBu₄⁽¹⁸⁾F 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-azido-5-nitrobenzyl-[18F]-fluoride
  参考文献：
  名称：

  Photoconjugation of 3-azido-5-nitrobenzyl-[18F]fluoride to an oligonucleotide aptamer

  摘要：

  光共轭技术在生物化学和分子生物学领域的应用已经非常成熟。我们在此报告首次应用光共轭技术用正电子发射的氟-18 标记寡核苷酸。用氟-18 标记 3-叠氮-5-硝基苄基氟化物（ANBF）时，相应的对甲苯磺酸盐的收率为 30-50%。HPLC 纯化的[18F]ANBF 通过光化学方法与六胺修饰的 15 个碱基、单链 DNA 类似物连接，辐射标记效率高达 20%（基于起始[18F]ANBF）。通过凝胶排阻色谱法分离和高效液相色谱法分析 DNA 产物表明，苄基氟化物与适配体发生了共价结合。从放射性合成开始，反应总时间为 135 分钟。基于这些结果，用氟-18 标记的芳基氮化物对寡核苷酸分子进行光标记以用于 PET 的可行性已经得到证实。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.565
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基苯甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-azido-5-nitrobenzyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Photoconjugation of 3-azido-5-nitrobenzyl-[18F]fluoride to an oligonucleotide aptamer

  摘要：

  光共轭技术在生物化学和分子生物学领域的应用已经非常成熟。我们在此报告首次应用光共轭技术用正电子发射的氟-18 标记寡核苷酸。用氟-18 标记 3-叠氮-5-硝基苄基氟化物（ANBF）时，相应的对甲苯磺酸盐的收率为 30-50%。HPLC 纯化的[18F]ANBF 通过光化学方法与六胺修饰的 15 个碱基、单链 DNA 类似物连接，辐射标记效率高达 20%（基于起始[18F]ANBF）。通过凝胶排阻色谱法分离和高效液相色谱法分析 DNA 产物表明，苄基氟化物与适配体发生了共价结合。从放射性合成开始，反应总时间为 135 分钟。基于这些结果，用氟-18 标记的芳基氮化物对寡核苷酸分子进行光标记以用于 PET 的可行性已经得到证实。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.565

文献信息

• Photoconjugation of 3-azido-5-nitrobenzyl-[18F]fluoride to an oligonucleotide aptamer
  作者：Christopher W. Lange、Henry F. VanBrocklin、Scott E. Taylor

  DOI：10.1002/jlcr.565

  日期：2002.3.15

  Photoconjugation techniques are well established in biochemistry and molecular biology applications. We report here the first application of photoconjugation to label an oligonucleotide with positron emitting fluorine-18. ANBF, 3-azido-5-nitrobenzyl fluoride, was tagged with fluorine-18 in 30–50% yield from the corresponding tosylate. The HPLC purified [18F]ANBF was photochemically conjugated to a hexylamine modified 15-base, single stranded, DNA aptamer with up to 20% radiolabeling efficiency, based on starting [18F]ANBF. Separation by gel exclusion chromatography and HPLC analysis of the DNA fractions indicated that the benzyl fluoride was covalently bound to the aptamer. The total reaction time from the start of radiosynthesis was 135 min. Based on these results, the feasibility to photolabel oligonucleotide molecules with fluorine-18 labeled arylazides for PET applications has been established. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  光共轭技术在生物化学和分子生物学领域的应用已经非常成熟。我们在此报告首次应用光共轭技术用正电子发射的氟-18 标记寡核苷酸。用氟-18 标记 3-叠氮-5-硝基苄基氟化物（ANBF）时，相应的对甲苯磺酸盐的收率为 30-50%。HPLC 纯化的[18F]ANBF 通过光化学方法与六胺修饰的 15 个碱基、单链 DNA 类似物连接，辐射标记效率高达 20%（基于起始[18F]ANBF）。通过凝胶排阻色谱法分离和高效液相色谱法分析 DNA 产物表明，苄基氟化物与适配体发生了共价结合。从放射性合成开始，反应总时间为 135 分钟。基于这些结果，用氟-18 标记的芳基氮化物对寡核苷酸分子进行光标记以用于 PET 的可行性已经得到证实。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.