2-[6-(Carboxymethylsulfanyl)-5-nitropyridin-2-yl]sulfanylacetic acid | 1378233-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[6-(Carboxymethylsulfanyl)-5-nitropyridin-2-yl]sulfanylacetic acid
• 英文别名: 2-[6-(carboxymethylsulfanyl)-5-nitropyridin-2-yl]sulfanylacetic acid
• CAS: 1378233-36-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₆S₂
• 分子量: 304.304
• InChiKey: CMEGKBCRGWKKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[6-(Carboxymethylsulfanyl)-5-nitropyridin-2-yl]sulfanylacetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到dimethyl 2,2'-[(3-nitropyridine-2,6-diyl)disulfanediyl]diacetate
  参考文献：
  名称：

  Anticholinesterasic, Nematostatic and Anthelmintic Activities of Pyridinic and Pyrazinic Compounds

  摘要：

  在寻找乙酰胆碱酯酶抑制剂作为发现驱虫药潜在目标的过程中，设计了一系列27个吡啶和吡唑类化合物，这些化合物基于两种已知的AChE抑制剂，即他克林和(-)-3-O-乙酰散心碱，以及异构体的概念进行分子杂交合成。合成的化合物与阳性对照药物物理斯的明相比，通常表现出中等的抗胆碱酯酶活性，但其中一个化合物（乙基2-[(6-氯吡唑-2-基)硫代]醋酸酯，11）在体外对根结线虫（Meloidogyne incognita）具有显著的抑制能力，其效果与阳性对照Temik高度相似。此外，在针对肠道寄生线虫Nippostrongylus brasiliensis (L4)的驱虫实验中，一些化合物，如(6-氯吡唑-2-基)硫代乙醇（32，EC50= 33 nM），展示出明显强于阳性对照阿苯达唑（EC50 = 340 nM）的活性。鉴于在驱虫评估中获得的积极结果，代表性化合物二乙基2,2'-[(3-硝基吡啶-2,6-二基)双硫二基]二醋酸酯（7）的急性口服毒性在大鼠中进行了评估，结果表明该药物在2000 mg/kg的剂量下无毒。这些结果，加上活性化合物的相对简单结构及其易于合成的特点，突显了它们作为驱虫剂或杀线虫剂的潜在应用价值。

  DOI：

  10.2174/092986711796504718
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-[(3-nitropyridine-2,6-diyl)bissulfanediyl]diacetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-[6-(Carboxymethylsulfanyl)-5-nitropyridin-2-yl]sulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Anticholinesterasic, Nematostatic and Anthelmintic Activities of Pyridinic and Pyrazinic Compounds

  摘要：

  在寻找乙酰胆碱酯酶抑制剂作为发现驱虫药潜在目标的过程中，设计了一系列27个吡啶和吡唑类化合物，这些化合物基于两种已知的AChE抑制剂，即他克林和(-)-3-O-乙酰散心碱，以及异构体的概念进行分子杂交合成。合成的化合物与阳性对照药物物理斯的明相比，通常表现出中等的抗胆碱酯酶活性，但其中一个化合物（乙基2-[(6-氯吡唑-2-基)硫代]醋酸酯，11）在体外对根结线虫（Meloidogyne incognita）具有显著的抑制能力，其效果与阳性对照Temik高度相似。此外，在针对肠道寄生线虫Nippostrongylus brasiliensis (L4)的驱虫实验中，一些化合物，如(6-氯吡唑-2-基)硫代乙醇（32，EC50= 33 nM），展示出明显强于阳性对照阿苯达唑（EC50 = 340 nM）的活性。鉴于在驱虫评估中获得的积极结果，代表性化合物二乙基2,2'-[(3-硝基吡啶-2,6-二基)双硫二基]二醋酸酯（7）的急性口服毒性在大鼠中进行了评估，结果表明该药物在2000 mg/kg的剂量下无毒。这些结果，加上活性化合物的相对简单结构及其易于合成的特点，突显了它们作为驱虫剂或杀线虫剂的潜在应用价值。

  DOI：

  10.2174/092986711796504718