5,5-ethylenedithiohexanal | 133827-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,5-ethylenedithiohexanal
• 英文别名: 4-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanal
• CAS: 133827-14-2
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: NHGHALRYFBHOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedithiohexanal 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 E-6-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dandge, Chitra N; Naik, D G; Kapadi, A H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-ethylenedithiohexanal
  参考文献：
  名称：

  酮基-烯烃自由基环化中两个反应中心的远程立体化学控制：钐三齿连接物的参与

  摘要：

  使用酒石酰胺衍生的酮烯丙基缩醛作为手性助剂，在钐（II）碘化物促进的酮基-烯烃环化反应中实现了高非对映选择。该反应的独特之处包括这样一个事实，即在自由基过程中实现远程非对映选择，并且在转化过程中产生的两个新立体中心都观察到高水平的立体化学诱导。不对称诱导的来源被假定为高度有序的三环过渡结构，通过羰基中间体和钐反离子之间的三点螯合成为可能。因此，这种转变也证明了使用螯合金属影响自由基反应中高水平的远程不对称诱导的第一个例子。由于这种螯合，相对立体选择性的意义对于 SmI2 介导的环化来说是不寻常的，它提供了始终如一的高比例的顺式/反式异构体。双非对映分化实验提供了额外的...

  DOI：

  10.1021/ja963195c

文献信息

• Zinc-copper(I) chloride or -silver acetate promoted coupling reaction of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-3-chloro-3,3-difluoropropene with carbonyl compounds. Highly efficient access to 2,2-difluoro homoallyl alcohols
  作者：Takashi Ishihara、Seiji Miwatashi、Manabu Kuroboshi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74490-x

  日期：1991.2

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]-3-chloro-3,3-difluoropropene, readily prepared in two steps from methyl chlorodifluoroacetate and (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride, is reduced to couple regioselectivity with a variety of carbonyl compounds in the presence of zinc-copper(I) chloride or -silver acetate to give 2,2-difluoro-3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-1-ol derivatives in good to excellent yields

  2-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯可以很容易地从氯二氟乙酸甲酯和（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁分两步制备，在锌存在下还原成具有多种羰基化合物的区域选择性-氯化铜（I）或-乙酸银，以良好或优异的产率得到2，2-二氟-3-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-丁烯-1-醇衍生物。