(4-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-enal | 493046-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-enal
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 493046-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LMZSHLOXPFTYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-enal 在 C₂₇H₂₅F₆N₂PS 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(S)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性双官能膦硫脲作为有机催化剂的对映选择性分子内Morita–Baylis–Hillman反应

  摘要：

  发现基于手性环己烷的膦硫脲类化合物是ω-甲酰基-烯酮的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应的有效有机催化剂。在筛选出的溶剂中，叔-BuOH是最好的溶剂，可提供良好的收率和对映选择性。此外，在3mol％的硫代硫脲2b的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率和高达98％ee获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)hex-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性构建稠合苯并咪唑的一锅级联策略

  摘要：

  在此，我们描述了邻位芳香族二胺和甲酰基迈克尔受体的不对称组装，形成手性稠合苯并咪唑。金鸡纳生物碱衍生的双功能方酰胺催化剂使该方法能够通过现场二氢苯并咪唑形成，然后进行氮杂迈克尔加成/氧化级联。该方案以其在背景反应中优异的催化效率和温和的条件而脱颖而出，使其更加实用。各种迈克尔受体，包括烯酮、酯和硫酯，是本研究中成功的底物。此外，该方法还展示了可扩展性并成功展示了合成后转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01336

文献信息

• Chiral phosphine-squaramides as enantioselective catalysts for the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Hong-Liang Song、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc03187a

  日期：——

  squaramides containing tertiary phosphine were developed as chiral bifunctional organic catalysts to promote the asymmetric intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction of omega-formyl-enones. The adducts were obtained in high yields with good-to-excellent enantioselectivity (up to 93% ee).

  新型的含叔膦的方酰胺被开发为手性双官能有机催化剂，以促进ω-甲酰基-烯酮的不对称分子内Morita-Baylis-Hillman反应。加合物以良好的对映选择性（高达93％ee）以高收率获得。
• Bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine as an organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Xiaorui Zhang、Pengfei Ma、Dongxu Zhang、Yang Lei、Shengyong Zhang、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4ob00137k

  日期：——

  catalysis, ferrocene could be an excellent scaffold for organocatalysts. The simple and easily accessible bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine shows high enantioselectivity in the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of 7-aryl-7-oxo-5-heptenals, giving a variety of 2-aroyl-2-cyclohexenols in up to 96% ee.

  这项工作表明，根据金属催化，二茂铁可能是有机催化剂的优良支架。简单易行的基于双官能二茂铁的方酰胺-膦在7-芳基-7-氧代-5-庚烯的分子内Morita-Baylis-Hillman反应中显示出很高的对映选择性，从而产生了多种2-芳基-2-环己烯醇到96％ee。
• Tandem Nucleophilic Addition/Oxa-Michael Reaction for the Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad、Kalisankar Bera

  DOI：10.1002/ejoc.201402199

  日期：2014.6

  A Lewis acid catalyzed tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction was developed for the synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (THP) derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities. The strategy was successfully used in the construction of THP derivatives with three stereocenters in a highly stereoselective fashion.

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。
• Enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction catalyzed by chiral phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Tian-Ze Li、Kun Pan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc04412a

  日期：——

  Chiral organophosphine-catalyzed enantioselective Rauhut-Currier reaction has been disclosed for the first time. With L-valine-derived phosphinothiourea, the intramolecular Rauhut-Currier reaction of bis(enones) was achieved in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee).

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。
• The enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction catalyzed by amino acid-derived phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Kui Yuan、Hong-Liang Song、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.085

  日期：2010.3

  A series of chiral bifunctional phosphinothioureas derived from l-amino acids have been developed to promote the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction. The process afforded the cyclic hydroxyl enones with up to 84% ee and good yields under mild conditions.

  已经开发了一系列衍生自l-氨基酸的手性双功能膦硫脲，以促进对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应。该方法在温和条件下提供了高达84％ee的环状羟基烯酮和良好的收率。