diisopropyl ((4-methylphenylsulfonamido)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate | 1416426-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl ((4-methylphenylsulfonamido)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate
• CAS: 1416426-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₂O₇PS
• 分子量: 470.483
• InChiKey: MUCSYUJZXZESRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((4-methylphenylsulfonamido)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl ((4-nitrophenyl)(tosylimino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢对映选择性合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03664
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diisopropyl ((4-methylphenylsulfonamido)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢对映选择性合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03664

文献信息

• Asymmetric Cyanation of α-Ketiminophosphonates Catalyzed by<i>Cinchona</i>Alkaloids: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonic Acid Derivatives from Trisubstituted α-Aminophosphonates
  作者：Javier Vicario、José María Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1002/adsc.201200516

  日期：2012.10.8

  An enantioselective synthesis of tetrasubstituted α-phosphono-α-amino nitriles through asymmetric cyanation of α-ketiminophosphonates catalyzed by Cinchona alkaloids is reported. α-Ketiminophosphonates are generated, in a very efficient synthetic protocol, by oxidation of trisubstituted α-aminophosphonates.

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Tetrasubstituted α-Aminophosphonates through Enantioselective Aza-Henry Reaction of Phosphorylated Ketimines
  作者：Javier Vicario、Pablo Ortiz、José M. Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo502233m

  日期：2015.1.2

  Bifunctional Cinchona alkaloid thioureas efficiently catalyze asymmetric nucleophilic addition of nitromethane to ketimines derived from alpha-aminophosphonic acids to afford tetrasubstituted alpha-amino-beta-nitro-phosphonates. Catalytic hydrogenation of (S)-alpha-amino-beta-nitro-phosphonate 2d gives enantiopure (S)-alpha,beta-diaminophosphonate 3.